Acetic acid (1R,10S,12R)-4-methyl-5-oxo-8-oxa-2,6-diaza-tricyclo[8.2.1.0^2,7]trideca-3,6-dien-12-yl ester | 87471-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Acetic acid (1R,10S,12R)-4-methyl-5-oxo-8-oxa-2,6-diaza-tricyclo[8.2.1.0^2,7]trideca-3,6-dien-12-yl ester
• 英文别名: [(1R,10S,12R)-4-methyl-5-oxo-8-oxa-2,6-diazatricyclo[8.2.1.02,7]trideca-3,6-dien-12-yl] acetate
• CAS: 87471-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: GCXRSLAOOQXYOL-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,10S,12R)-4-methyl-5-oxo-8-oxa-2,6-diaza-tricyclo[8.2.1.0^2,7]trideca-3,6-dien-12-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(+/-)-1-(2'α-Hydroxy-4'β-hydroxymethylcyclopen-1'β-yl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  脱水胸苷的碳环类似物

  摘要：

  将胸苷的碳环类似物（C-胸苷，2）转化为3'-（O-甲磺酰基）-5'-O-三苯甲基胸苷的类似物，将其在碱性溶液中或与1,5-二氮杂双环[5.4]环合。 0]十一碳五烯（DBU）与5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷的碳环类似物（6）。后一种化合物的水解产生了全顺式胸苷的碳环类似物。通过用DBU处理5'- O-甲磺酰基类似物，C-胸苷也被转化为3'- O-乙酰基-2,5'-脱水胸苷的碳环类似物（12）。脱水衍生物的水解得到C-胸苷。碳环类似物（3）将3'-脱氧-2'-羟基胸苷类似地转化为相应的2,2'-脱水胸苷（15）和2,5'-脱水胸苷（21）类似物。如所预期的，C-5'- O-三苯甲基-2,2'-脱水胸苷比2,3'-脱水胸苷类似物更容易形成。这些2,2'-和2,5'-脱水胸苷类似物的水解分别得到全顺式-3'-脱氧-2'-羟基胸苷和3的碳环类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200329
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,2β,4α)-3-(acetyloxy)-4-<(methanesulfonyloxy)methyl>cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到Acetic acid (1R,10S,12R)-4-methyl-5-oxo-8-oxa-2,6-diaza-tricyclo[8.2.1.0^2,7]trideca-3,6-dien-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脱水胸苷的碳环类似物

  摘要：

  将胸苷的碳环类似物（C-胸苷，2）转化为3'-（O-甲磺酰基）-5'-O-三苯甲基胸苷的类似物，将其在碱性溶液中或与1,5-二氮杂双环[5.4]环合。 0]十一碳五烯（DBU）与5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷的碳环类似物（6）。后一种化合物的水解产生了全顺式胸苷的碳环类似物。通过用DBU处理5'- O-甲磺酰基类似物，C-胸苷也被转化为3'- O-乙酰基-2,5'-脱水胸苷的碳环类似物（12）。脱水衍生物的水解得到C-胸苷。碳环类似物（3）将3'-脱氧-2'-羟基胸苷类似地转化为相应的2,2'-脱水胸苷（15）和2,5'-脱水胸苷（21）类似物。如所预期的，C-5'- O-三苯甲基-2,2'-脱水胸苷比2,3'-脱水胸苷类似物更容易形成。这些2,2'-和2,5'-脱水胸苷类似物的水解分别得到全顺式-3'-脱氧-2'-羟基胸苷和3的碳环类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200329