psammaplin B | 133991-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: psammaplin B
• 英文别名: 2-[[(2E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]ethyl thiocyanate
• CAS: 133991-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₃S
• 分子量: 358.216
• InChiKey: SVGNIFACXZRQJR-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 psammaplin B
  参考文献：
  名称：

  使用六氰基铁酸盐作为无毒氰化物源合成有机硫氰酸盐的互补机械化学和双相方法

  摘要：

  在此，我们描述了两种互补的方法来制备各种有机硫氰酸盐，这些有机硫氰酸盐价格低廉、可靠并遵循可持续化学的原则，从市售的硫醇或二硫化物开始。此外，还展示了这种温和方法在 psammaplin B 的首次全合成中的应用。氰化物源使用无毒且廉价的铁氰化物，可以通过机械化学、无溶剂方法或双相溶剂系统激活，从而更容易进行后处理。总共展示了 27 个示例，具有高达定量的产量。

  DOI：

  10.1039/d2ob02216h