(-)-(2R,3R,4S,6R)-2-(4-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydropyran-2-yl)-ethyl-4'-toluenesulfonic ester | 243849-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3R,4S,6R)-2-(4-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydropyran-2-yl)-ethyl-4'-toluenesulfonic ester
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,6R)-6-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 243849-52-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆S
• 分子量: 434.554
• InChiKey: WTBBXFXEGYCZTB-OUFMZXHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4S,6R)-2-(4-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydropyran-2-yl)-ethyl-4'-toluenesulfonic ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((2R,3R,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C29–C37 segment of spongistatin 1

  摘要：

  Starting from racemic 2 alpha-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one the spongistatin E segment has been prepared in nine steps (2.3 steps per stereogenic center) with umpolung of anomeric reactivity at C37. This 3,5-syn-diol sequence completes our methodology to all stereoisomers of 3,5,7-trihydroxy heptanoic ester building blocks functionalized for alpha-oxyanion chemistry. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00148-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydropyran-2-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(2R,3R,4S,6R)-2-(4-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydropyran-2-yl)-ethyl-4'-toluenesulfonic ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C29–C37 segment of spongistatin 1

  摘要：

  Starting from racemic 2 alpha-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one the spongistatin E segment has been prepared in nine steps (2.3 steps per stereogenic center) with umpolung of anomeric reactivity at C37. This 3,5-syn-diol sequence completes our methodology to all stereoisomers of 3,5,7-trihydroxy heptanoic ester building blocks functionalized for alpha-oxyanion chemistry. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00148-2