deacetamidoisocolchicide | 97827-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: deacetamidoisocolchicide
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-one
• CAS: 97827-49-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: CDHAJIITSMIECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deacetamidoisocolchicide 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Desacetamido-colchicein
  参考文献：
  名称：

  Thermal, four-carbon + three-carbon cycloaddition reaction of cyclopropenone ketals. Total synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a042
• 作为产物：
  描述：

  Eschenmoser's α-pyrone 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 deacetamidoisocolchicide
  参考文献：
  名称：

  Thermal, four-carbon + three-carbon cycloaddition reaction of cyclopropenone ketals. Total synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a042

文献信息

• Thermal, four-carbon + three-carbon cycloaddition reaction of cyclopropenone ketals. Total synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/jo00218a042

  日期：1985.9
• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Application of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles. An alternative synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a042

  日期：1986.10