2-Chloro-N-(2-fluoro-4-sulphamoylphenyl)-acetamide | 53297-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-(2-fluoro-4-sulphamoylphenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-fluoro-4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 53297-71-5
• 化学式: C₈H₈ClFN₂O₃S
• 分子量: 266.681
• InChiKey: GPOCXDRQKKBVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-(2-fluoro-4-sulphamoylphenyl)-acetamide 在 苯胺 作用下， 生成 2-Phenylamino-N-(2-fluoro-4-sulphamoylphenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulphamoylphenyl-imidazolidinones

  摘要：

  通过将N-磺胺基苯基取代的α-氨基乙酰胺与甲醛或碳酸的活性衍生物环化，或者通过将N-卤磺酰基苯基取代的咪唑烷酮与氨反应，制备具有有用抗癫痫活性的N-磺胺基苯基取代的咪唑烷酮。

  公开号：

  US03963706A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氟苯磺酰胺 、 氯乙酰氯 以 水 为溶剂， 生成 2-Chloro-N-(2-fluoro-4-sulphamoylphenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulphamoylphenyl-imidazolidinones

  摘要：

  通过将N-磺胺基苯基取代的α-氨基乙酰胺与甲醛或碳酸的活性衍生物环化，或者通过将N-卤磺酰基苯基取代的咪唑烷酮与氨反应，制备具有有用抗癫痫活性的N-磺胺基苯基取代的咪唑烷酮。

  公开号：

  US03963706A1

文献信息

• Dual Inhibitors of Brain Carbonic Anhydrases and Monoamine Oxidase-B Efficiently Protect against Amyloid-β-Induced Neuronal Toxicity, Oxidative Stress, and Mitochondrial Dysfunction
  作者：Simone Giovannuzzi、Daniel Chavarria、Gustavo Provensi、Manuela Leri、Monica Bucciantini、Simone Carradori、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Fernanda Borges、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00045

  日期：2024.3.14

  We report here the first dual inhibitors of brain carbonic anhydrases (CAs) and monoamine oxidase-B (MAO-B) for the management of Alzheimer’s disease. Classical CA inhibitors (CAIs) such as methazolamide prevent amyloid-β-peptide (Aβ)-induced overproduction of reactive oxygen species (ROS) and mitochondrial dysfunction. MAO-B is also implicated in ROS production, cholinergic system disruption, and

  我们在这里报告了第一个用于治疗阿尔茨海默病的脑碳酸酐酶 (CA) 和单胺氧化酶 -B (MAO-B) 双重抑制剂。经典的 CA 抑制剂 (CAI)，例如醋甲唑胺，可防止淀粉样蛋白-β-肽 (Aβ) 诱导的活性氧 (ROS) 过量产生和线粒体功能障碍。 MAO-B 还与 ROS 产生、胆碱能系统破坏和淀粉样蛋白斑形成有关。在这项工作中，我们将香豆素和色酮类型的可逆 MAO-B 抑制剂与苯磺酰胺片段结合起来作为高效的 CAI。命中先导优化产生了一组重要的衍生物，对目标脑 CA（ K I范围为 0.1–90.0 nM）和 MAO-B（IC 50范围为 6.7– 32.6纳米）。进行计算研究以阐明构效关系并预测 ADMET 特性。在 SH-SY5Y 细胞模型中，最有效的多靶点化合物完全阻止了 Aβ 相关毒性、恢复了 ROS 形成并恢复了线粒体功能，其功效超越了单靶点药物的功效。