tetrahydro-thiazolo[2,3-b]thiazole | 52288-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tetrahydro-thiazolo[2,3-b]thiazole
• 英文别名: 3,5,6,7a-tetrahydro-2H-[1,3]thiazolo[2,3-b][1,3]thiazole
• CAS: 52288-88-7
• 化学式: C₅H₉NS₂
• 分子量: 147.265
• InChiKey: UBAFIOVKYGLPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrahydro-[1,3]dithiolo[1,2-a]thiazole; perchlorate 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetrahydro-thiazolo[2,3-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三（杂）取代的碳正离子。八。环状和开链二硫代氨基甲铵盐的氢化物还原

  摘要：

  对以下五种稳定的 N,S,S-三（杂）取代碳正离子的氢化物还原进行了研究：N,N,S,S'-四甲基二硫代氨基鎓离子 (1a)、2-二甲氨基-1,3- dithiolanylium 离子 (1b)、2-dimethylamino-1,3-dithianylium 离子 (1c)、2-methylthio-3-methyl-4,5-dihydrothiazolium 离子 (1d) 和 2,3,5,6-tetrahydrothiazolo[2 ,3-b] 噻唑鎓离子 (1e)。发现二氢双(甲氧基乙氧基)铝酸钠(RDB)是合适的还原剂。在-5°C 下碳正离子的 RDB 还原以中等产率得到相应的甲酰胺硫缩醛 (2)。这为合成甲酰胺硫缩醛提供了一种实用的方法。然而，在较高温度下还原 1d 的 RDB 会产生异常产物，噻唑啉-2-硫酮 (3) 和噻唑烷 (4)，而不是甲酰胺硫缩醛 (2d)。已经根据阳离子的环境特性

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3872

文献信息

• Thiazolinium salts and their reactions with nucleophiles
  作者：A. D. Clark、P. Sykes

  DOI：10.1039/j39710000103

  日期：——

  2,3-Dialkyl- and 3-alkyl-2-aryl-2-thiazolinium salts were prepared by quaternisation of the corresponding 2-thiazolines. Some 3-alkyl-2-alkylthio-2-thiazolinium salts were obtained by quaternisation of 2-alkylthio-2-thiazolines; the products included bicyclic salts obtained from αω-dibromides and 2-thiazoline-2-thiol. In some cases attempted quaternisation yielded only the 3-alkylthiazolidine-2-thiones

  通过将相应的2-噻唑啉季铵化来制备2，3-二烷基-和3-烷基-2-芳基-2-噻唑啉盐。通过2-烷硫基-2-噻唑啉的季铵化反应获得了一些3-烷基-2-烷硫基-2-噻唑啉鎓盐。产物包括获自αω-二溴化物和2-噻唑啉-2-硫醇的双环盐。在某些情况下，尝试季铵化仅产生3-烷基噻唑烷-2-硫酮，丢失了原始的S-烷基残基。研究了盐与亲核试剂（如水，碱，硼氢化物离子和苯硫醇根离子）的行为。还研究了2-噻唑啉-2-硫醇的氧化。