4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one | 1243288-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one
• 英文别名: CH3(CH2)2C(Bpin)CH2C(O)Me
• CAS: 1243288-99-4
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₃
• 分子量: 240.151
• InChiKey: ADRMGEAELTVPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4S)-4-羟基-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和化合物的β位置的无金属催化硼酸化：具有挑战性的不对称诱导

  摘要：

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。

  DOI：

  10.1002/anie.201001198
• 作为产物：
  描述：

  3-庚烯-2-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 Cs₂CO₃ 、 MeOH 、 catalyst: (R)-binap 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和化合物的β位置的无金属催化硼酸化：具有挑战性的不对称诱导

  摘要：

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。

  DOI：

  10.1002/anie.201001198

文献信息

• Building Functionality through Sequential CB and CF Bond Formation
  作者：Gerard Palau-Lluch、Elena Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201300282

  日期：2013.5.17

  α′‐Fluoro β‐boryl ketones can be efficiently synthesised from a sequential organocatalytic β‐boration pathway and consecutive electrophilic fluorination reaction in an acidic medium. Alternatively, the regioisomers of α‐fluoro β‐boryl ketones can be diastereoselectively obtained from Cu(I)‐mediated β‐boration followed by in situ fluorination of the boron enolate. Enantioenriched mixtures of the major

  α'-氟代β-硼基酮可以通过顺序的有机催化β-硼化途径和在酸性介质中连续的亲电氟化反应来高效合成。或者，可以从Cu（I）介导的β-硼化中非对映选择性地获得α-氟代β-硼基酮的区域异构体，然后对烯醇硼进行原位氟化。主要的对映体富集的混合物的抗邻位的C非对映体 B和C  F键在手性配体QuinoxP的存在被发现*。