5(R)-azidomethyl-3-[4-[(1-t-butoxycarbonyl)cyclopropan-1-yl]-3-fluorophenyl]-oxazolidin-2-one | 543683-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(R)-azidomethyl-3-[4-[(1-t-butoxycarbonyl)cyclopropan-1-yl]-3-fluorophenyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl 1-[4-[(5R)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 543683-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₁FN₄O₄
• 分子量: 376.388
• InChiKey: QWUHPRVSSSPNMF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(R)-azidomethyl-3-[4-[(1-t-butoxycarbonyl)cyclopropan-1-yl]-3-fluorophenyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5(S)-aminomethyl-3-[4-[(1-t-butoxycarbonyl)cyclopropan-1-yl]-3-fluorophenyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPROPYL CONTAINING OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS AND DERIVATIVES THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及新的含有环丙基基团的噁唑烷酮类化合物，这些化合物对包括多耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌、拟杆菌属、梭菌属等好氧菌和厌氧菌，以及结核分枝杆菌和其他分枝杆菌属等抗酸菌有效。这些化合物由结构式I表示：1其对应的手性异构体、对映异构体或药用可接受的盐或酯。

  公开号：

  US20030225107A1
• 作为产物：
  描述：

  5(R)-3-[4-[(1-t-butoxycarbonyl)cyclopropan-1-yl]-3-fluorophenyl]-5-methanesulfonyloxymethyloxazolidin-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5(R)-azidomethyl-3-[4-[(1-t-butoxycarbonyl)cyclopropan-1-yl]-3-fluorophenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPROPYL CONTAINING OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS AND DERIVATIVES THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及新的含有环丙基基团的噁唑烷酮类化合物，这些化合物对包括多耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌、拟杆菌属、梭菌属等好氧菌和厌氧菌，以及结核分枝杆菌和其他分枝杆菌属等抗酸菌有效。这些化合物由结构式I表示：1其对应的手性异构体、对映异构体或药用可接受的盐或酯。

  公开号：

  US20030225107A1

文献信息

• NOVEL COMPOUND AND PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20190322686A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A compound represented by the general formula (1) below or a pharmacologically acceptable salt thereof: [In the formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a cyano group, an optionally substituted C 1-6 alkyl group et al.; R 3 represents a hydrogen atom; R 4 represents an optionally substituted 4- to 10-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom; X represents a group represented by the following formula: —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, or —CH 2 —O—CH 2 —; and Z represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.]

  通用公式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐：[在公式（1）中，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子，羟基，羧基，氰基，可选择地取代的C1-6烷基等；R3代表氢原子；R4代表可选择地取代的含有1至4个异原子（从氧原子，氮原子和硫原子中选择）的4至10元单环杂环基团；X代表以下式表示的基团：—CH2—，— — —，— — — —，或— —O— —；Z代表氢原子或羟基。]
• SUBSTITUTED IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1221443A1

  公开（公告）日：2002-07-10

  This invention relates to the compounds represented by the general formula [I],    [in which A-D signify optionally substituted methine group(s) or nitrogen atom; E signifies oxygen or sulfur atom; signify optionally substituted mono- or bi-cyclic aliphatic nitrogen-containing heterocyclic group(s); R1 signifies lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower alkyl), lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, optionally substituted lower alkyl and the like; and R2 signifies lower alkyl]. The compounds of the present invention exhibit an action to stimulate muscarinic acetylcholine receptors M4, and are useful as analgesic for diseases accompanying pain such as cancerous pain, migraine, gout, chronic rheumatism, chronic pain or neuralgia; or as agents for treating tolerance to narcotic analgesics represented by morphine, dependence on narcotic analgesics represented by morphine, itching, dementia, irritable bowel syndrome, schizophrenia, glaucoma, pollakiuria, urinary incontinence, cholelithiasis, cholecystitis, functional dyspepsia and reflux esophagitis.

  本发明涉及通式[I]所代表的化合物、 [其中 A-D 表示任选取代的甲基或氮原子；E 表示氧原子或硫原子； 表示任选取代的单环或双环脂肪族含氮杂环基团；R1 表示低级烯基、低级炔基、环（低级烷基）、低级烷酰基、低级烷氧羰基、任选取代的低级烷基等；R2 表示低级烷基]。 本发明的化合物具有刺激毒蕈碱乙酰胆碱受体 M4 的作用，可作为镇痛剂用于治疗伴随疼痛的疾病，如癌性疼痛、偏头痛、痛风、慢性风湿病、慢性疼痛或神经痛；或作为治疗对以吗啡为代表的麻醉性镇痛剂的耐受性、对以吗啡为代表的麻醉性镇痛剂的依赖性、瘙痒、痴呆、肠易激综合征、精神分裂症、青光眼、花斑尿、尿失禁、胆石症、胆囊炎、功能性消化不良和反流性食管炎的药物。
• THERAPEUTIC AGENT FOR INFLAMMATORY DISEASES, AUTOIMMUNE DISEASES, FIBROTIC DISEASES, AND CANCER DISEASES
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3815687A1

  公开（公告）日：2021-05-05

  A therapeutic agent for treating at least one disease selected from the group consisting of inflammatory diseases, autoimmune diseases, fibrotic diseases, and cancer diseases, comprising: at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1) and pharmacologically acceptable salts thereof as an active ingredient. [In the formula (1), R1 and R2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a cyano group, an optionally substituted C1-6 alkyl group et al.; R3 represents a hydrogen atom; R4 represents an optionally substituted 4- to 10-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom; X represents a group represented by the following formula: -CH2-, - CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, or -CH2-O-CH2-; and Z represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.]

  一种治疗剂，用于治疗选自由炎症性疾病、自身免疫性疾病、纤维化疾病和癌症疾病组成的组中的至少一种疾病，包括：选自由下式（1）代表的化合物及其药理学上可接受的盐组成的组中的至少一种作为活性成分。 式（1）中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、羟基、羧基、氰基、任选取代的 C1-6 烷基等；R3 代表氢原子；R4 代表任选取代的 4 至 10 元单环杂环基团，其中含有 1 至 4 个选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子；X 代表下式所代表的基团：-CH2-、- - -、- - -或- -O- -；以及 Z 代表氢原子或羟基。］
• Compound and pharmacologically acceptable salt thereof
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10669283B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  A compound represented by the general formula (1) below or a pharmacologically acceptable salt thereof: [In the formula (1), R1 and R2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a cyano group, an optionally substituted C1-6 alkyl group et al.; R3 represents a hydrogen atom; R4 represents an optionally substituted 4- to 10-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom; X represents a group represented by the following formula: —CH2—, —CH2—CH2—, —CH2—CH2—CH2—, or —CH2—O—CH2—; and Z represents a hydrogen atom or a hydroxyl group].

  由以下通式（1）代表的化合物或其药理上可接受的盐： 式（1）中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、羟基、羧基、氰基、任选取代的 C1-6 烷基等；R3 代表氢原子；R4 代表任选取代的 4 至 10 元单环杂环基团，其中含有 1 至 4 个选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子；X 代表下式所代表的基团：-CH2-、- - -、- - -或- -O- -；Z 代表氢原子或羟基]。
• CYCLOPROPYL-CONTAINING OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1448536A1

  公开（公告）日：2004-08-25