(4-Dimethylamino-phenyl)-piperazin-1-yl-acetonitrile | 17766-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-Dimethylamino-phenyl)-piperazin-1-yl-acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-piperazin-1-ylacetonitrile
• CAS: 17766-35-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄
• mdl: MFCD09815936
• 分子量: 244.34
• InChiKey: DPPVMTFDODPXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl 8-((dimethylcarbamoyl)oxy)quinoline-2-carboxylate 、 (4-Dimethylamino-phenyl)-piperazin-1-yl-acetonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到3-(4-(cyano(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)piperazin-1-yl)propyl 8-((dimethylcarbamoyl)oxy)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现用于阿尔茨海默病治疗的具有神经保护特性的新型多奈哌齐-M30D 杂合体

  摘要：

  在此，我们基于药效团组合策略设计并合成了一个新的分子杂化物家族，将多奈哌齐和 M30D 的关键药效​​团特征与神经保护作用相结合，旨在获得用于 AD 治疗的有前景的药用支架。通过结合神经细胞中的谷氨酸兴奋毒性测定、细胞溶质钙成像以及谷氨酸暴露后的神经元/星形胶质细胞共培养来评估新型多奈哌齐-M30D 杂合体的神经保护特性。我们的研究结果表明，新型杂种6b、6d、6g和6h突出了它们对谷氨酸诱导的兴奋性毒性的神经保护效力。具体来说，6d用兴奋毒性谷氨酸刺激物处理的保护皮质神经元恢复钙动力学。同样，用6d治疗在谷氨酸兴奋性共培养模型中，hybrid 可防止神经元死亡和星形胶质细胞反应性。计算模拟和实验分析表明，活性化合物的神经保护作用可能与 NMDA 通道孔的阻断有关。为最活跃的杂合体建立了最佳的药代动力学特性，包括显着的体外人血浆稳定性，以及适用于计算机 ADME 曲线。总之，来自 M30D

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02886-y
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 potassium cyanide 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(4-Dimethylamino-phenyl)-piperazin-1-yl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现用于阿尔茨海默病治疗的具有神经保护特性的新型多奈哌齐-M30D 杂合体

  摘要：

  在此，我们基于药效团组合策略设计并合成了一个新的分子杂化物家族，将多奈哌齐和 M30D 的关键药效​​团特征与神经保护作用相结合，旨在获得用于 AD 治疗的有前景的药用支架。通过结合神经细胞中的谷氨酸兴奋毒性测定、细胞溶质钙成像以及谷氨酸暴露后的神经元/星形胶质细胞共培养来评估新型多奈哌齐-M30D 杂合体的神经保护特性。我们的研究结果表明，新型杂种6b、6d、6g和6h突出了它们对谷氨酸诱导的兴奋性毒性的神经保护效力。具体来说，6d用兴奋毒性谷氨酸刺激物处理的保护皮质神经元恢复钙动力学。同样，用6d治疗在谷氨酸兴奋性共培养模型中，hybrid 可防止神经元死亡和星形胶质细胞反应性。计算模拟和实验分析表明，活性化合物的神经保护作用可能与 NMDA 通道孔的阻断有关。为最活跃的杂合体建立了最佳的药代动力学特性，包括显着的体外人血浆稳定性，以及适用于计算机 ADME 曲线。总之，来自 M30D

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02886-y