4-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoxy]but-2-en-1-ol | 944045-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoxy]but-2-en-1-ol
• CAS: 944045-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: LQVURHXKAPEQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoxy]but-2-en-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以53%的产率得到(rac)-(Z)-2-(4-(4-aminobenzylidene)tetrahydrofuran-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型对映选择性的铑（I）/ BINAP-催化的环化-加氢-异构化-缩合（CIHIA）

  摘要：

  线性，容易获得的烷基和（杂）芳基取代的炔基烯丙醇可以通过连续的铑催化方法容易地和对映选择性地转化为2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。基于初始的环异构化，原位生成的铑（I）-BINAP配合物能够随后被氢还原并转化为双环骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900494

文献信息

• Enantioselective One-Pot Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization-Wittig Sequence to Chiral Functionalized 4-Alkyl 3-Alkylidene Tetrahydrofuran(on)es
  作者：Thomas Müller、Nadine Körber、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0029-1219362

  日期：2010.3

  Alkyl and (hetero)aryl alkyne allyl alcohols can readily be transformed into chiral 4-alkyl 3-alkylidene tetrahydrofurans and tetrahydrofuranones bearing α,β-unsaturated carbonyl side chains in a one-pot fashion via an enantioselective rhodium-catalyzed ­cycloisomerization-Wittig olefination sequence in good yields (54-86%).

  烷基和（杂）芳基炔烯、烯丙醇可通过铑催化的对映选择性环异构化-维蒂格烯化反应，以一锅法轻松转化为具有α，β-不饱和羰基侧链的手性4-烷基3-亚烷基四氢呋喃和四氢呋喃酮，收率高达54-86%。