L-(+)-3-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,5-diketomorpholine | 292620-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: L-(+)-3-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,5-diketomorpholine
• 英文别名: (3S)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]morpholine-2,5-dione
• CAS: 292620-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: YSICZTHGARDPOH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 L-(+)-3-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,5-diketomorpholine 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到L-(+)-3-(3-hydroxy-4-pivaloyloxybenzyl)-2,5-diketomorpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-(+)-3-(3-hydroxy-4-pivaloyloxybenzyl)-2,5-diketomorpholine as potential prodrug of l-dopa

  摘要：

  The synthesis and in vitro chemical and enzymatic stability of L-(+)-3-(3-hydroxy-4-pivaloyloxybenzyl)-2-5-diketomorpholine (9) as L-Dopa prodrug are described. Prodrug 9 possesses a good lipophilicity (log P = 2.153 +/- 0.017), is stable in aqueous buffer solutions (pH 1.3 and 7.4), and in 80% rat and human plasma it is turned into L-Dopa. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00249-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-2-(2-chloro-acetylamino)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 12.67h， 生成 L-(+)-3-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,5-diketomorpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-(+)-3-(3-hydroxy-4-pivaloyloxybenzyl)-2,5-diketomorpholine as potential prodrug of l-dopa

  摘要：

  The synthesis and in vitro chemical and enzymatic stability of L-(+)-3-(3-hydroxy-4-pivaloyloxybenzyl)-2-5-diketomorpholine (9) as L-Dopa prodrug are described. Prodrug 9 possesses a good lipophilicity (log P = 2.153 +/- 0.017), is stable in aqueous buffer solutions (pH 1.3 and 7.4), and in 80% rat and human plasma it is turned into L-Dopa. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00249-3