(3β,5β,11α)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-12-oxo-bufa-20,22-dienolide | 7208-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5β,11α)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-12-oxo-bufa-20,22-dienolide
• 英文别名: arenobufagin 3,11-diacetate；3β,11α-diacetoxy-14-hydroxy-12-oxo-5β,14β-bufa-20,22-dienolide；3β,11α-Diacetoxy-14-hydroxy-12-oxo-5β,14β-bufa-20,22-dienolid；(3I(2),5I(2),11I+/-)-3,11-Bis(acetyloxy)-14-hydroxy-12-oxobufa-20,22-dienolide；[(3S,5R,8R,9S,10S,11S,13R,14S,17R)-11-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-12-oxo-17-(6-oxopyran-3-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 7208-26-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: ZOJBTGLAMLDIDU-HVZWJKJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5β,11α)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-12-oxo-bufa-20,22-dienolide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3β,11α-diacetoxy-12-oxo-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester
  参考文献：
  名称：

  ?-Bufarenogin, ein neues Bufadienolid ausCh'an Su und Umlagerungsprodukt des Arenobufagins sowie Bemerkung zur Konfiguration des Bufarenogins. �ber Kr�tengifte 32. Mitteilung

  摘要：

  AbstractAus der chinesischen Krötengiftdroge Ch'an Su konnte ein bisher unbekanntes Bufogenin isoliert werden, das sich bei den chromatographischen Auftrennverfahren wie Bufarenogin verhält, weshalb wir es ψ‐Bufarenogin 5 nennen. −5 und Arenobufogin (3) gehen bei der vorsichtigen Dehydrierung in dasselbe 3,11,12‐Trioxobufadienolid über, unterscheiden sich somit lediglich in ihrer Ketolstruktur an C‐11/C‐12. Der aus der Acetylverbindung von 5 durch Abbau erhaltene Ätiansäure‐methylester 17 war mit den vier möglichen, bereits bekannten C‐11/C‐12‐Acetoxy‐ketonen der Ätiansäure‐Reihe nicht identisch. Auf Grund chemischer und vor allem spektroskopischer Befunde dürfte der aus 5 erhaltene Abbauester 17βH‐Konfiguration besitzen, die sich im Laufe des Abbaus durch Umlagerung ausgebildet hat. ψhyphen;Bufarenogin ist 3β, 12α,14‐Trihydroxy‐11‐oxo‐5β‐bufa‐20,22‐dienolid entsprechend Formel 5. Bufarenogin besitzt 12β‐Hydroxy‐11‐oxo‐Struktur; die Stereochemie an C‐17 ist noch nicht abgeklärt.

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500732
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 (3β,5β,11α)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-12-oxo-bufa-20,22-dienolide
  参考文献：
  名称：

  中华大蟾蜍腹膜旁分泌的bufogenins。关于蟾蜍毒药，第20部分

  摘要：

  经制备分离出10个结晶。描述了来自中华大蟾蜍HENSEL的寄生虫分泌的Bufogeninen。其中，以下八种可以用已知的基因组鉴定：Resibufogenin（R），Bufalin（D），Marinobufagin（E），Bufotalinin（A），Telocinobufagin（B），Arenobufagin（J），Hellebrigenin = Bufotalidin（C）和黑黎芦丁（G）。有两种是新物质，分别称为Argentinogenin（U）和Bufarenogin（ψ-H）。根据纸色谱法，这两种物质也通过与A1 2 O 3接触而由槟榔紫胶形成。由于在A1 2 O 3处隔离经色谱分析，不确定原始提取物中这两种物质的含量。然而，根据纸色谱结果，该分泌物中至少存在布法罗宁。提出了这两种物质的结构式，这些结构式有充分的依据，但尚未完全确立。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420712

文献信息

• Konstitution des Arenobufagins. Über Krötengifte, 23. Mitteilung
  作者：Peter Hofer、Horst Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19600430711

  日期：——

  Arenobufagin, das Hauptbufogenin der südamerikanischen Kröte Bufo arenarum Hensel, wurde als Acetylverbindung mit KMnO4 in Aceton oxydiert, wobei saure und neutrale Abbauprodukte erhalten werden konnten. Die rohen Säuren wurden nach Veresterung mit Diazomethan an Al2O3 chromatographisch aufgeteilt und gaben zur Hauptsache 3β, 11 α-Diacetoxy-12-keto-14-hydroxy-5β, 14β-ätiansäure-methylester. Daneben

  Arenobufagin是南美蟾蜍Bufu arenarum Hensel的主要丁二酸生成素，在丙酮中与KMnO 4一起氧化为乙酰基化合物，从而获得酸性和中性降解产物。用重氮甲烷在Al 2 O 3上酯化后，色谱分离粗酸，主要得到3β，11α-二乙酰氧基-12-酮-14-羟基-5β，14β-乙酸甲酯。此外，可以获得尚未进一步详细研究的另一种酯。从KMnO 4的中性部分开始晶体中可以得到-氧化，即3β，11α-二乙酰氧基-12-酮-14-羟基-20-酮-5β，14β-孕烷-21-酸内酯-（2114）。因此，槟榔蟾蜍精是β，11α14-三羟基-12-酮-5β-bufa-20,22-二烯醇内酯。
• Linde; Meyer, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1958, vol. 33, p. 327,332
  作者：Linde、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Die Bufogenine des Paratoidensekretes von<i>Bufo arenarum</i>H<scp>ENSEL</scp>. Über Krötengifte, 20. Mitteilung
  作者：R. Rees、O. Schindler、V. Deulofeu、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420712

  日期：——

  Die präparative Isolierung von 10 krist. Bufogeninen aus dem Paratoidensekret von Bufo arenarum HENSEL wird beschrieben. Von diesen liessen sich die folgenden acht mit bekannten Geninen identifizieren: Resibufogenin (R), Bufalin (D), Marinobufagin (E), Bufotalinin (A), Telocinobufagin (B), Arenobufagin (J), Hellebrigenin = Bufotalidin (C) und Hellebrigenol (G). Zwei waren neue Stoffe, sie wurden als

  经制备分离出10个结晶。描述了来自中华大蟾蜍HENSEL的寄生虫分泌的Bufogeninen。其中，以下八种可以用已知的基因组鉴定：Resibufogenin（R），Bufalin（D），Marinobufagin（E），Bufotalinin（A），Telocinobufagin（B），Arenobufagin（J），Hellebrigenin = Bufotalidin（C）和黑黎芦丁（G）。有两种是新物质，分别称为Argentinogenin（U）和Bufarenogin（ψ-H）。根据纸色谱法，这两种物质也通过与A1 2 O 3接触而由槟榔紫胶形成。由于在A1 2 O 3处隔离经色谱分析，不确定原始提取物中这两种物质的含量。然而，根据纸色谱结果，该分泌物中至少存在布法罗宁。提出了这两种物质的结构式，这些结构式有充分的依据，但尚未完全确立。
• ?-Bufarenogin, ein neues Bufadienolid ausCh'an Su und Umlagerungsprodukt des Arenobufagins sowie Bemerkung zur Konfiguration des Bufarenogins. �ber Kr�tengifte 32. Mitteilung
  作者：Kurt Huber、Horst Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19670500732

  日期：1967.10.31

  AbstractAus der chinesischen Krötengiftdroge Ch'an Su konnte ein bisher unbekanntes Bufogenin isoliert werden, das sich bei den chromatographischen Auftrennverfahren wie Bufarenogin verhält, weshalb wir es ψ‐Bufarenogin 5 nennen. −5 und Arenobufogin (3) gehen bei der vorsichtigen Dehydrierung in dasselbe 3,11,12‐Trioxobufadienolid über, unterscheiden sich somit lediglich in ihrer Ketolstruktur an C‐11/C‐12. Der aus der Acetylverbindung von 5 durch Abbau erhaltene Ätiansäure‐methylester 17 war mit den vier möglichen, bereits bekannten C‐11/C‐12‐Acetoxy‐ketonen der Ätiansäure‐Reihe nicht identisch. Auf Grund chemischer und vor allem spektroskopischer Befunde dürfte der aus 5 erhaltene Abbauester 17βH‐Konfiguration besitzen, die sich im Laufe des Abbaus durch Umlagerung ausgebildet hat. ψhyphen;Bufarenogin ist 3β, 12α,14‐Trihydroxy‐11‐oxo‐5β‐bufa‐20,22‐dienolid entsprechend Formel 5. Bufarenogin besitzt 12β‐Hydroxy‐11‐oxo‐Struktur; die Stereochemie an C‐17 ist noch nicht abgeklärt.