(3β,5β,11α,14β,17β)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-12-oxoandrostane-17-carboxylic acid methyl ester | 17008-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5β,11α,14β,17β)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-12-oxoandrostane-17-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3β,11α-Diacetoxy-12-oxo-14β-hydroxy-5β,17α-aetiansaeure-methylester；3β,11α-diacetoxy-14-hydroxy-12-oxo-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；3β,11α-Diacetoxy-14-hydroxy-12-oxo-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；methyl (3S,5R,8R,9S,10S,11S,13R,14S,17S)-3,11-diacetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-12-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 17008-73-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₈
• 分子量: 464.556
• InChiKey: VPJOTUWXYUOSSQ-LJOKROPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5β,11α,14β,17β)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-12-oxoandrostane-17-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3β,11α-diacetoxy-12-oxo-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester
  参考文献：
  名称：

  ?-Bufarenogin, ein neues Bufadienolid ausCh'an Su und Umlagerungsprodukt des Arenobufagins sowie Bemerkung zur Konfiguration des Bufarenogins. �ber Kr�tengifte 32. Mitteilung

  摘要：

  AbstractAus der chinesischen Krötengiftdroge Ch'an Su konnte ein bisher unbekanntes Bufogenin isoliert werden, das sich bei den chromatographischen Auftrennverfahren wie Bufarenogin verhält, weshalb wir es ψ‐Bufarenogin 5 nennen. −5 und Arenobufogin (3) gehen bei der vorsichtigen Dehydrierung in dasselbe 3,11,12‐Trioxobufadienolid über, unterscheiden sich somit lediglich in ihrer Ketolstruktur an C‐11/C‐12. Der aus der Acetylverbindung von 5 durch Abbau erhaltene Ätiansäure‐methylester 17 war mit den vier möglichen, bereits bekannten C‐11/C‐12‐Acetoxy‐ketonen der Ätiansäure‐Reihe nicht identisch. Auf Grund chemischer und vor allem spektroskopischer Befunde dürfte der aus 5 erhaltene Abbauester 17βH‐Konfiguration besitzen, die sich im Laufe des Abbaus durch Umlagerung ausgebildet hat. ψhyphen;Bufarenogin ist 3β, 12α,14‐Trihydroxy‐11‐oxo‐5β‐bufa‐20,22‐dienolid entsprechend Formel 5. Bufarenogin besitzt 12β‐Hydroxy‐11‐oxo‐Struktur; die Stereochemie an C‐17 ist noch nicht abgeklärt.

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500732
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3β,5β,11α)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-12-oxo-bufa-20,22-dienolide 生成 (3β,5β,11α,14β,17β)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-12-oxoandrostane-17-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ?-Bufarenogin, ein neues Bufadienolid ausCh'an Su und Umlagerungsprodukt des Arenobufagins sowie Bemerkung zur Konfiguration des Bufarenogins. �ber Kr�tengifte 32. Mitteilung

  摘要：

  AbstractAus der chinesischen Krötengiftdroge Ch'an Su konnte ein bisher unbekanntes Bufogenin isoliert werden, das sich bei den chromatographischen Auftrennverfahren wie Bufarenogin verhält, weshalb wir es ψ‐Bufarenogin 5 nennen. −5 und Arenobufogin (3) gehen bei der vorsichtigen Dehydrierung in dasselbe 3,11,12‐Trioxobufadienolid über, unterscheiden sich somit lediglich in ihrer Ketolstruktur an C‐11/C‐12. Der aus der Acetylverbindung von 5 durch Abbau erhaltene Ätiansäure‐methylester 17 war mit den vier möglichen, bereits bekannten C‐11/C‐12‐Acetoxy‐ketonen der Ätiansäure‐Reihe nicht identisch. Auf Grund chemischer und vor allem spektroskopischer Befunde dürfte der aus 5 erhaltene Abbauester 17βH‐Konfiguration besitzen, die sich im Laufe des Abbaus durch Umlagerung ausgebildet hat. ψhyphen;Bufarenogin ist 3β, 12α,14‐Trihydroxy‐11‐oxo‐5β‐bufa‐20,22‐dienolid entsprechend Formel 5. Bufarenogin besitzt 12β‐Hydroxy‐11‐oxo‐Struktur; die Stereochemie an C‐17 ist noch nicht abgeklärt.

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500732

文献信息

• ?-Bufarenogin, ein neues Bufadienolid ausCh'an Su und Umlagerungsprodukt des Arenobufagins sowie Bemerkung zur Konfiguration des Bufarenogins. �ber Kr�tengifte 32. Mitteilung
  作者：Kurt Huber、Horst Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19670500732

  日期：1967.10.31

  AbstractAus der chinesischen Krötengiftdroge Ch'an Su konnte ein bisher unbekanntes Bufogenin isoliert werden, das sich bei den chromatographischen Auftrennverfahren wie Bufarenogin verhält, weshalb wir es ψ‐Bufarenogin 5 nennen. −5 und Arenobufogin (3) gehen bei der vorsichtigen Dehydrierung in dasselbe 3,11,12‐Trioxobufadienolid über, unterscheiden sich somit lediglich in ihrer Ketolstruktur an C‐11/C‐12. Der aus der Acetylverbindung von 5 durch Abbau erhaltene Ätiansäure‐methylester 17 war mit den vier möglichen, bereits bekannten C‐11/C‐12‐Acetoxy‐ketonen der Ätiansäure‐Reihe nicht identisch. Auf Grund chemischer und vor allem spektroskopischer Befunde dürfte der aus 5 erhaltene Abbauester 17βH‐Konfiguration besitzen, die sich im Laufe des Abbaus durch Umlagerung ausgebildet hat. ψhyphen;Bufarenogin ist 3β, 12α,14‐Trihydroxy‐11‐oxo‐5β‐bufa‐20,22‐dienolid entsprechend Formel 5. Bufarenogin besitzt 12β‐Hydroxy‐11‐oxo‐Struktur; die Stereochemie an C‐17 ist noch nicht abgeklärt.