2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-chloro-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,8-dimethoxy-, ethyl ester | 1093221-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-chloro-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,8-dimethoxy-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1093221-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₅Si
• 分子量: 424.997
• InChiKey: LXIKJQZKVHOHCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-chloro-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,8-dimethoxy-, ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.8 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pluraflavin A“苷元”的合成

  摘要：

  已合成多黄素 A (2) 的“苷元”。该合成的关键特征包括腈氧化物（参见 14）和烯烃（22）之间的 1,3-偶极环加成反应生成异恶唑啉，随后转化为多黄素 A 的 γ-吡喃酮。连接的环氧化物部分在 Diels-Alder 安装 D 环之前安装到吡喃酮，这允许在到达最终化合物的途中获得许多潜在的活性细胞毒性中间体。两种此类化合物的初步体外结果也包括在外消旋标题化合物中，显示出纳摩尔范围的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ja805936v
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 6-氯-4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3.8 g的产率得到2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-chloro-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,8-dimethoxy-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pluraflavin A“苷元”的合成

  摘要：

  已合成多黄素 A (2) 的“苷元”。该合成的关键特征包括腈氧化物（参见 14）和烯烃（22）之间的 1,3-偶极环加成反应生成异恶唑啉，随后转化为多黄素 A 的 γ-吡喃酮。连接的环氧化物部分在 Diels-Alder 安装 D 环之前安装到吡喃酮，这允许在到达最终化合物的途中获得许多潜在的活性细胞毒性中间体。两种此类化合物的初步体外结果也包括在外消旋标题化合物中，显示出纳摩尔范围的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ja805936v

文献信息

• Synthesis of Pluraflavin A “Aglycone”
  作者：Benjamin J. D. Wright、John Hartung、Feng Peng、Ryan Van de Water、Haibo Liu、Quen-Hui Tan、Ting-Chao Chou、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja805936v

  日期：2008.12.10

  The "aglycone" of pluraflavin A (2) has been synthesized. The key features of this synthesis include a 1,3-dipolar cycloaddition between a nitrile oxide (cf. 14) and an olefin (22) to yield an isoxazoline followed by subsequent conversion into the gamma-pyrone of pluraflavin A. The epoxide moiety linked to the pyrone is installed prior to Diels-Alder installation of the D ring, which allows access

  已合成多黄素 A (2) 的“苷元”。该合成的关键特征包括腈氧化物（参见 14）和烯烃（22）之间的 1,3-偶极环加成反应生成异恶唑啉，随后转化为多黄素 A 的 γ-吡喃酮。连接的环氧化物部分在 Diels-Alder 安装 D 环之前安装到吡喃酮，这允许在到达最终化合物的途中获得许多潜在的活性细胞毒性中间体。两种此类化合物的初步体外结果也包括在外消旋标题化合物中，显示出纳摩尔范围的细胞毒性。