δ-vialin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: δ-vialin
• 英文别名: δ-viniferin；5-[2-[3-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol；5-[2-[3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: LILPTCHQLRKZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-vialin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-(1-(5-(3,5-dihydroxyphenethyl)-2-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  δ-Viniferin 类似物和电子等排体的合成和抗菌活性

  摘要：

  天然二苯乙烯脱氢-δ-葡萄素含有苯并呋喃核心，最近被认为是一种有前途的抗菌剂。为了定义与其活性相关的结构元素，我们修饰了苯并呋喃环 C5 处的苯乙烯基部分。在本文中，我们报告了二苯乙烯衍生的 2,3-二芳基-5-取代苯并呋喃的构建，这使我们能够制备一系列脱氢-δ-葡萄苷类似物。评估了合成化合物针对金黄色葡萄球菌ATCC29213 的抗菌活性。简化的类似物 5,5'-(2-(4-羟基苯基)苯并呋喃-3,5-二基)双(苯-1,3-二醇)，通过三步从 4-溴-2-碘苯酚 (63%总产率），成为进一步研究的有希望的候选者（MIC = 4 µg/mL）。

  DOI：

  10.3390/molecules26247594