δ-vialin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: δ-vialin
• 英文别名: δ-viniferin；5-[2-[3-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol；5-[2-[3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: LILPTCHQLRKZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-vialin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-(1-(5-(3,5-dihydroxyphenethyl)-2-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  δ-Viniferin 类似物和电子等排体的合成和抗菌活性

  摘要：

  天然二苯乙烯脱氢-δ-葡萄素含有苯并呋喃核心，最近被认为是一种有前途的抗菌剂。为了定义与其活性相关的结构元素，我们修饰了苯并呋喃环 C5 处的苯乙烯基部分。在本文中，我们报告了二苯乙烯衍生的 2,3-二芳基-5-取代苯并呋喃的构建，这使我们能够制备一系列脱氢-δ-葡萄苷类似物。评估了合成化合物针对金黄色葡萄球菌ATCC29213 的抗菌活性。简化的类似物 5,5'-(2-(4-羟基苯基)苯并呋喃-3,5-二基)双(苯-1,3-二醇)，通过三步从 4-溴-2-碘苯酚 (63%总产率），成为进一步研究的有希望的候选者（MIC = 4 µg/mL）。

  DOI：

  10.3390/molecules26247594

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of δ-Viniferin Analogues and Isosteres
  作者：Luce Micaela Mattio、Cecilia Pinna、Giorgia Catinella、Loana Musso、Kasandra Juliet Pedersen、Karen Angeliki Krogfelt、Sabrina Dallavalle、Andrea Pinto

  DOI：10.3390/molecules26247594

  日期：——

  identified as a promising antimicrobial agent. To define the structural elements relevant to its activity, we modified the styryl moiety, appended at C5 of the benzofuran ring. In this paper, we report the construction of stilbenoid-derived 2,3-diaryl-5-substituted benzofurans, which allowed us to prepare a focused collection of dehydro-δ-viniferin analogues. The antimicrobial activity of the synthesized

  天然二苯乙烯脱氢-δ-葡萄素含有苯并呋喃核心，最近被认为是一种有前途的抗菌剂。为了定义与其活性相关的结构元素，我们修饰了苯并呋喃环 C5 处的苯乙烯基部分。在本文中，我们报告了二苯乙烯衍生的 2,3-二芳基-5-取代苯并呋喃的构建，这使我们能够制备一系列脱氢-δ-葡萄苷类似物。评估了合成化合物针对金黄色葡萄球菌ATCC29213 的抗菌活性。简化的类似物 5,5'-(2-(4-羟基苯基)苯并呋喃-3,5-二基)双(苯-1,3-二醇)，通过三步从 4-溴-2-碘苯酚 (63%总产率），成为进一步研究的有希望的候选者（MIC = 4 µg/mL）。