1-(Azidomethyl)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene | 1312679-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Azidomethyl)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1312679-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₂
• 分子量: 278.27
• InChiKey: TZUQCDMTGUVQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Azidomethyl)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Mediated Synthesis of Isoindoline Fused with Triazoles under Metal-Free Conditions

  摘要：

  在 80 °C、MeCN 条件下，以选择氟为介质对 2-芳基乙炔基苄基叠氮化物进行高效环化反应，得到了 12 种芳基化的三唑异吲哚啉衍生物（其中 7 种为新型衍生物）。芳香环上带有电子奉献基团或电子吸收基团的产物产量相当。

  DOI：

  10.3184/174751915x14255507995495
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-nitrophenylethynyl)phenyl]methanol 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(Azidomethyl)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Selenylation/Cyclization of o-Alkynyl Benzylazides/o-Propargyl Arylazides: Synthesis of Seleno-Substituted Isoquinolines and Quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00247

文献信息

• Halopalladation Cyclization of Alkynes with Azides: Selective Synthesis of 4-Haloisoquinolines and 3-Haloindoles
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Shang-Ci Yu、Yun Liang、Peng Peng、Bo-Xiao Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1259722

  日期：2011.4

  A new, selective method for the synthesis of 4-haloisoquinolines and 3-haloindoles is presented by the halopalladation cyclizations of alkynes with azides. In the presence of PdX2 (X = Br, Cl) and halide sources, a variety of 2-alkynyl benzyl azides or 2-alkynyl aryl azides smoothly underwent the halopalladation ­cyclization reaction to afford the corresponding 3-substituted 4-­haloisoquinolines and

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。
• PdI2/I2-Catalyzed Thiolation-Annulation of 2-Alkynylbenzyl Azides with Disulfides: Selective Synthesis of 4-Sulfenylisoquinolines
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Xu-Heng Yang、Peng Peng

  DOI：10.1055/s-0030-1259965

  日期：2011.4

  A PdI2/I2-catalyzed thiolation-annulation route of alkynes with azides and disulfides for the synthesis of 4-sulfenylisoquinolines is described. This route allows numerous 2-alkynylbenzyl azides to react with disulfides or 1,2-diphenyldiselane leading to the corresponding 4-chalcogen-substituted isoquinolines in moderate to good yields.

  描述了一种PdI2/I2催化的炔烃与叠氮化物和二硫化物进行硫化-环化反应的路线，以合成4-硫烷基异喹啉。该路线允许多种2-炔基苯甲基叠氮化物与二硫化物或1,2-二苯基二硅烷反应，生成相应的4-硫族取代异喹啉，产率为中等至良好。
• A Novel Method for the Synthesis of Haloisoquinolines Involving an Electrophile-exchange Process
  作者：Hong-Ping Zhang、Hong-Yan Li

  DOI：10.3184/174751914x14140703941872

  日期：2014.11

  A synthesis of haloisoquinolines through electrophilic cyclisation involving an electrophilic-exchange process has been developed. A variety of 2-alkynyl benzyl azides are cyclised in the presence of KX (X = I, Br, Cl) and electrophilic fluoride reagents, to afford the corresponding haloisoquinolines in moderate to good yields. Reagents for electrophilic halogenation have been generated from their

  已经开发了通过亲电环化涉及亲电交换过程合成卤代异喹啉。多种 2-炔基苄基叠氮化物在 KX (X = I, Br, Cl) 和亲电子氟化物试剂的存在下环化，以中等至良好的产率提供相应的卤代异喹啉。亲电卤化试剂由它们的无机盐 (M+X-) 通过 Selectfluor 试剂氧化生成，并与底物原位反应。
• A Selective Synthesis of 4-Bromoisoquinoline and 4-Bromoisquinolone
  作者：Hong-Ping Zhang、Hong-Yan Li、Hong-Fang Xiao

  DOI：10.3184/174751913x13744287541024

  日期：2013.9

  palladium to selectively afford either 4-bromoisoquinoline and 4-bromoisquinolones under different conditions. 4-Bromoisoquinoline was synthesised in the presence of PdBr2/CuBr2/LiBr in MeCN, and 4-bromoisoquinolone was selectively produced with PdBr2/CuBr2/HOAc in CH2ClCH2Cl. A bromine was introduced into the products which makes the methodology more attractive for organic synthesis.

  2-炔基苄基叠氮化物在钯催化下顺利进行电环反应，在不同条件下选择性地得到4-溴异喹啉和4-溴异喹诺酮。4-溴异喹啉是在 PdBr2/CuBr2/LiBr 存在下在 MeCN 中合成的，4-溴异喹诺酮是在 CH2ClCH2Cl 中用 PdBr2/CuBr2/HOAc 选择性生产的。将溴引入产品中，这使得该方法对有机合成更具吸引力。