14β-hydrogen-15β,16β-methano-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone | 1093661-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14β-hydrogen-15β,16β-methano-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
• 英文别名: (1'R,2'S,3'S,5S,5'S,7'S,10'S,11'R)-7',11'-dimethylspiro[oxolane-5,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-15-ene]-2,14'-dione
• CAS: 1093661-39-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: DYIJDDWIJGVQBE-ZZCAJEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-hydrogen-15β,16β-methano-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone 在 四氯苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到14β-hydrogen-15β,16β-methano-3-oxo-17α-pregna-4,6-dien-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  A facile total synthesis of drospirenone isomers containing 14β-hydrogen configuration

  摘要：

  一种简单的策略用于制备两种异构体溴噻班酮13和16，它们具有14β-氢，以3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮为起始材料。该合成路线涉及八个步骤，总体产率为2%。主要化合物11、13、14和16的结构通过单晶XRD分析确定。

  DOI：

  10.1039/c3ob41211c
• 作为产物：
  描述：

  14β-hydrogen-17α-(3′,3′-dimethoxy-1-propanyl)-15β,16β-methano-isoandrostane-3β,17β-diol 在 Jones reagent 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 环己酮 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 14β-hydrogen-15β,16β-methano-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  A facile total synthesis of drospirenone isomers containing 14β-hydrogen configuration

  摘要：

  一种简单的策略用于制备两种异构体溴噻班酮13和16，它们具有14β-氢，以3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮为起始材料。该合成路线涉及八个步骤，总体产率为2%。主要化合物11、13、14和16的结构通过单晶XRD分析确定。

  DOI：

  10.1039/c3ob41211c

文献信息

• A facile total synthesis of drospirenone isomers containing 14β-hydrogen configuration
  作者：Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Jing Wang、Lei Li、Shangqin Rao、Chunfang Zheng、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c3ob41211c

  日期：——

  A facile strategy for the preparation of two isomeric drospirenones 13 and 16 possessing a 14β-hydrogen was developed, using 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one as the starting material. The total synthetic route involves eight steps, giving 2% overall yield. The structures of the main compounds 11, 13, 14 and 16 were determined by single crystal XRD analysis.

  一种简单的策略用于制备两种异构体溴噻班酮13和16，它们具有14β-氢，以3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮为起始材料。该合成路线涉及八个步骤，总体产率为2%。主要化合物11、13、14和16的结构通过单晶XRD分析确定。