3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine | 2068737-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-6-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 2068737-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BClF₃NO₂
• 分子量: 307.508
• InChiKey: JGYNUOKLWMKKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-iodo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine 在 potassium phosphate 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以800 mg的产率得到5-(2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE ET SON UTILISATION
  [ZH] 三环类化合物及用途

  摘要：

  提供了式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐、其药物组合物及其制备方法，以及其作为MAT2A抑制剂的用途。式(I)中的环A、环Q、X、Y、X1、X2、L和R1如说明书中所定义。

  公开号：

  WO2022143864A1
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2-氯-6-三氟甲基烟酸 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 lithium perchlorate 、 sodium fluoride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜电荷转移催化使（杂）芳基酸脱羧硼化和交叉偶联

  摘要：

  我们报告了一种用于芳基硼酸酯合成的铜催化策略，该策略利用光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 将（杂）芳基酸转化为适合环境温度硼化的芳基自由基。这种近紫外过程在温和条件下发生，不需要对天然酸进行预功能化，并且广泛适用于各种芳基、杂芳基和药物底物。我们还报告了一种用于脱羧交叉偶联的一锅程序，该程序将催化 LMCT 硼酸化和钯催化的 Suzuki-Miyaura 芳基化、乙烯基化或与有机溴化物的烷基化结合起来，以获得一系列增值产品。通过开发异选择性双脱羧 C(sp 2 )–C(sp 2）偶联序列，铜催化的两种不同酸（包括药物底物）的 LMCT 硼化和卤化过程与随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联配对。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01630

文献信息

• [EN] GDF-8 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU GDF 8
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016133838A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed are 2,2'-bipyridyl compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein R1, Z and n are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits GDF8, and can be used to treat disease by blocking GDF8 signaling.

  本公开涉及2,2'-联吡啶化合物，以及其药物组合物和使用方法。 其中一种实施例是具有所述结构和药用可接受盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物）的化合物，其中R1、Z和n如本文所述。 在某些实施例中，本文所披露的化合物抑制GDF8，并可用于通过阻断GDF8信号来治疗疾病。