3-O-[(3-chlorophenyl)methyl] 1-O-methyl propanedioate | 1452922-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-[(3-chlorophenyl)methyl] 1-O-methyl propanedioate
• CAS: 1452922-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: SJVYRGLWCSDEPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)pivalamide 、 3-O-[(3-chlorophenyl)methyl] 1-O-methyl propanedioate 在 palladium diacetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到1-(3-chlorobenzyl) 3-methyl 2-(4,5-dimethyl-2-(pivalamido)phenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidative direct C–H/C–H cross coupling of anilides with β-keto esters

  摘要：

  报告了一种以Pd(II)为催化剂的氧化直接C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉偶联反应，利用Mn(OAc)3·2H2O作为氧化剂，将苯胺与α-二羰基化合物反应。这一协议能够高效合成α-芳基马隆酸酯和β-酮酸酯，并且具有良好的产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc44769c