(Z)-methyl 3-(o-tolylamino)acrylate | 1262150-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(o-tolylamino)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(o-tolylamino)acrylate；(Z)-methyl 3-(2-tolylamino)acrylate；methyl (Z)-3-(2-methylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 1262150-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RKKCLDMGUQXWRD-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(o-tolylamino)acrylate 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到7-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下芳族伯胺和烯烃的钯催化氧化偶联：（Z）-烯胺的立体选择性组装

  摘要：

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo402117r
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 邻甲苯胺 在 Au-Fe₃O₄ nanodots coated with polythiophene-polyaniline deposited on a filter paper 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到(Z)-methyl 3-(o-tolylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  将Au-Fe3O4纳米点封装到AIE活性超分子组件中：用于C-C / C-N键形成反应的环境可见光捕集“浸涂”光催化剂

  摘要：

  本研究证明了由杂-低聚亚苯基衍生物6和Au-Fe 3 O 4纳米点组成的超分子多孔系的发展。AIE活性杂低亚苯基衍生物6的超分子组装体用作生成Au-Fe 3 O 4纳米点的反应器。所制备的超分子集合体用作苯胺的C（sp 2）-H键活化的有效可循环光催化体系，用于构造喹啉羧酸酯。有趣的是，通过沉积制备的“浸渍催化剂” PTH的共同-PANI-6：金-铁3 ö 4 滤纸上的纳米点充当可循环利用的条带（最多10个循环），用于CC / CN键形成反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201801556

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>Z</i>-Selective Oxidative Amination of <i>ortho</i>-Substituted Primary Anilines with Olefins under an Open Air Atmosphere
  作者：Yohei Mizuta、Kaoru Yasuda、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/jo4010734

  日期：2013.6.21

  The Pd-catalyzed oxidative amination of olefins with primary anilines has been achieved using molecular dioxygen as the sole oxidant. The use of ortho-substituted primary anilines such as ortho-toluidine was the key to the successful development of this reaction, providing the corresponding N-alkenyl substituted anilines in high yields with unusually high levels of Z-selectivity.

  使用分子双氧作为唯一的氧化剂，已经实现了用伯苯胺对烯烃进行Pd催化的氧化胺化反应。使用邻位取代的初级苯胺，例如邻甲苯胺是该反应成功进行的关键，以高收率提供相应的N-烯基取代的苯胺，并具有异常高的Z选择性。
• Formation of 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Takahiro Mori、Motohiro Akazome

  DOI：10.1055/s-0030-1258229

  日期：2010.11

  The reaction of methyl 3-(arylamino)acrylates with hydrogen iodide gave 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives at room temperature. This reaction proceeds efficiently in alcoholic solvent; bulky tert-butyl alcohol is the best solvent to give the 1,2-dihydroquinoline derivatives. It is particularly interesting that hydrogen iodide is the most efficient acid to achieve this reaction in tert-butyl

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应
• Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Primary Amines and Alkenes under Molecular Oxygen: Stereoselective Assembly of (<i>Z</i>)-Enamines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wanqing Wu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo402117r

  日期：2013.11.15

  An efficient Pd-catalyzed oxidative coupling of aromatic primary amines and alkenes under molecular oxygen is disclosed. Under mild reaction conditions, it provides a rapid access to (Z)-enamine compounds with exceptional functional group tolerance and excellent regio- and stereoselectivity. This attractive route is of great significance due to its applicability to a wide range of aromatic primary

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。
• Encapsulating Au‐Fe ₃ O ₄ Nanodots into AIE‐active Supramolecular Assemblies: Ambient Visible‐light Harvesting “Dip‐Strip” Photocatalyst for C−C/C−N Bond Formation Reactions
  作者：Harpreet Kaur、Mandeep Kaur、Preet Kamal Walia、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1002/asia.201801556

  日期：2019.3.15

  nanodots. Supramolecular assemblies of AIE‐active hetero‐oligophenylene derivative 6 served as reactors for the generation of Au‐Fe3O4 nanodots. The as prepared supramolecular ensemble functioned as an efficient recyclable photocatalytic system for C(sp2)−H bond activation of anilines for the construction of quinoline carboxylates. Interestingly, the “dip catalyst” prepared by depositing PTh‐co‐PANI‐6:

  本研究证明了由杂-低聚亚苯基衍生物6和Au-Fe 3 O 4纳米点组成的超分子多孔系的发展。AIE活性杂低亚苯基衍生物6的超分子组装体用作生成Au-Fe 3 O 4纳米点的反应器。所制备的超分子集合体用作苯胺的C（sp 2）-H键活化的有效可循环光催化体系，用于构造喹啉羧酸酯。有趣的是，通过沉积制备的“浸渍催化剂” PTH的共同-PANI-6：金-铁3 ö 4 滤纸上的纳米点充当可循环利用的条带（最多10个循环），用于CC / CN键形成反应。