(1S,7S,9S,11R,13R,E)-7-{(R,Z)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]pent-1-enyl}-9,11-dimethyl-1,3-dioxan-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-3-en-5-one | 1433460-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,7S,9S,11R,13R,E)-7-{(R,Z)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]pent-1-enyl}-9,11-dimethyl-1,3-dioxan-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-3-en-5-one
• 英文别名: (1S,3S,7R,9S,12E,15R)-9-[(Z,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pent-1-enyl]-2,2,5,5-tetramethyl-4,6,10,19-tetraoxatricyclo[13.3.1.13,7]icos-12-en-11-one
• CAS: 1433460-13-9
• 化学式: C₄₂H₆₀O₆Si
• 分子量: 689.02
• InChiKey: UYCMARWXCSKJNM-YBBKZXMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7S,9S,11R,13R,E)-7-{(R,Z)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]pent-1-enyl}-9,11-dimethyl-1,3-dioxan-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-3-en-5-one 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1R,7S,9S,11R,13S,E)-7-{[(R,Z)-3-hydroxymethyl]pent-1-enyl}-9,11-dihydroxy-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,Z)-1-((4R,6S)-6-{2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]propan-2-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]hept-3-en-2-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1S,7S,9S,11R,13R,E)-7-{(R,Z)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]pent-1-enyl}-9,11-dimethyl-1,3-dioxan-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728