6-ethynyl-13-(oct-1-yn-1-yl)-5,7,12,14-tetrahydro-5,14:7,12-bis([1,2]benzeno)pentacene | 1436388-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-ethynyl-13-(oct-1-yn-1-yl)-5,7,12,14-tetrahydro-5,14:7,12-bis([1,2]benzeno)pentacene
• 英文别名: 3-Ethynyl-14-oct-1-ynylnonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),3,6,8,10,13,17,19,21,23,25,27,29,31,33-pentadecaene；3-ethynyl-14-oct-1-ynylnonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),3,6,8,10,13,17,19,21,23,25,27,29,31,33-pentadecaene
• CAS: 1436388-21-4
• 化学式: C₄₄H₃₄
• 分子量: 562.754
• InChiKey: SXRSORZUNCDGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-iodophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yne-1,1-diyl)dibenzene 、 6-ethynyl-13-(oct-1-yn-1-yl)-5,7,12,14-tetrahydro-5,14:7,12-bis([1,2]benzeno)pentacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以27%的产率得到6-((4-(3-(3-methoxyphenyl)-3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)phenyl)ethynyl)-13-(oct-1-yn-1-yl)-5,7,12,14-tetrahydro-5,14:7,12-bis([1,2]benzeno)pentacene
  参考文献：
  名称：

  结晶线性共轭苯撑乙炔撑分子转子的合成，旋转动力学和光物理特性

  摘要：

  我们报告6,13-​​双（（4-（3-（3-（3-甲氧基苯基）-3,3-二苯基丙-1-yn-1-yl）苯基）的合成，晶体结构，固态动力学和光物理性质乙炔基）-5,7,12,14-四氢-5,14：7,12-双（[1,2，benzeno）并五苯（1），具有1,4-双（（4-乙炔基苯基）乙炔基苯（BEPEB）发色团。戊二烯结合到分子转子中提供了一个中心定子和一个固定的亚苯基环，两个侧键的乙炔基亚苯基转子可相对于它们探索不同的扭转角。这样可以使BEPEB荧光团动力学保持固态。X射线衍射研究表明分子转子1包装好使所有BEPEB荧光团都采用平行排列，这对于功能材料的开发是理想的。可变温度，四极回波21 H NMR研究表明，亚苯基旋转翻转具有9.0kcal / mol的活化能和约2.6MHz的室温翻转频率。最后，通过在溶液，玻璃和晶体中的测量，我们获得了证据，亚苯基亚乙炔发色团的荧光激发和发射光谱取决于

  DOI：

  10.1021/jo4004053
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,12,13,14-hexahydro-5,14:7,12-bis(o-benzeno)pentacene-6,13-dione 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 6-ethynyl-13-(oct-1-yn-1-yl)-5,7,12,14-tetrahydro-5,14:7,12-bis([1,2]benzeno)pentacene
  参考文献：
  名称：

  结晶线性共轭苯撑乙炔撑分子转子的合成，旋转动力学和光物理特性

  摘要：

  我们报告6,13-​​双（（4-（3-（3-（3-甲氧基苯基）-3,3-二苯基丙-1-yn-1-yl）苯基）的合成，晶体结构，固态动力学和光物理性质乙炔基）-5,7,12,14-四氢-5,14：7,12-双（[1,2，benzeno）并五苯（1），具有1,4-双（（4-乙炔基苯基）乙炔基苯（BEPEB）发色团。戊二烯结合到分子转子中提供了一个中心定子和一个固定的亚苯基环，两个侧键的乙炔基亚苯基转子可相对于它们探索不同的扭转角。这样可以使BEPEB荧光团动力学保持固态。X射线衍射研究表明分子转子1包装好使所有BEPEB荧光团都采用平行排列，这对于功能材料的开发是理想的。可变温度，四极回波21 H NMR研究表明，亚苯基旋转翻转具有9.0kcal / mol的活化能和约2.6MHz的室温翻转频率。最后，通过在溶液，玻璃和晶体中的测量，我们获得了证据，亚苯基亚乙炔发色团的荧光激发和发射光谱取决于

  DOI：

  10.1021/jo4004053

文献信息

• Synthesis, Rotational Dynamics, and Photophysical Characterization of a Crystalline Linearly Conjugated Phenyleneethynylene Molecular Dirotor
  作者：Melissa Hughs、Miguel Jimenez、Saeed Khan、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jo4004053

  日期：2013.6.7

  which the two flanking ethynylphenylene rotators can explore various torsion angles; this allows the BEPEB fluorophore dynamics to persist in the solid state. X-ray diffraction studies have shown that molecular dirotor 1 is packed so that all the BEPEB fluorophores adopt a parallel alignment, this is ideal for the development of functional materials. Variable temperature, quadrupolar echo 2H NMR studies

  我们报告6,13-​​双（（4-（3-（3-（3-甲氧基苯基）-3,3-二苯基丙-1-yn-1-yl）苯基）的合成，晶体结构，固态动力学和光物理性质乙炔基）-5,7,12,14-四氢-5,14：7,12-双（[1,2，benzeno）并五苯（1），具有1,4-双（（4-乙炔基苯基）乙炔基苯（BEPEB）发色团。戊二烯结合到分子转子中提供了一个中心定子和一个固定的亚苯基环，两个侧键的乙炔基亚苯基转子可相对于它们探索不同的扭转角。这样可以使BEPEB荧光团动力学保持固态。X射线衍射研究表明分子转子1包装好使所有BEPEB荧光团都采用平行排列，这对于功能材料的开发是理想的。可变温度，四极回波21 H NMR研究表明，亚苯基旋转翻转具有9.0kcal / mol的活化能和约2.6MHz的室温翻转频率。最后，通过在溶液，玻璃和晶体中的测量，我们获得了证据，亚苯基亚乙炔发色团的荧光激发和发射光谱取决于