(2S,3aR,4S,6R,8aR,8bS)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-6-carbonitrile | 1431853-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (2S,3aR,4S,6R,8aR,8bS)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-6-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3aR,4S,6R,8aR,8bS)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-6-carbonitriles；(2S,3aR,4S,6R,8aR,8bS)-4-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2-phenyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-6-carbonitrile
• CAS: 1431853-30-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 404.584
• InChiKey: ZNLITTORSMGLHI-KHELEZGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,6R,8aR,8bS)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-6-carbonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 potassium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子A6和(+)-风信子A7的全合成

  摘要：

  (+)-Hyacinthacines A 6 和 A 7 是由常见的后期中间体合成的，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的立体选择性 [2+2] 环加成反应以高收率制备。氨基腈化学的灵活性是该方法的核心。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340107
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (2S,3aR,4S,8aR,8bS)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-phenylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-6-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3aR,4S,6R,8aR,8bS)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-6-carbonitrile 、 (2S,3aR,4S,6S,8aR,8bS)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子A6和(+)-风信子A7的全合成

  摘要：

  (+)-Hyacinthacines A 6 和 A 7 是由常见的后期中间体合成的，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的立体选择性 [2+2] 环加成反应以高收率制备。氨基腈化学的灵活性是该方法的核心。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340107

文献信息

• Asymmetric Approach to Hyacinthacines B₁ and B₂
  作者：Paidi Venkatram Reddy、Julien Smith、Anushree Kamath、Hélène Jamet、Amaël Veyron、Peter Koos、Christian Philouze、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1021/jo400386f

  日期：2013.5.17

  Naturally occurring hyacinthacines B-1 and B-2 have been prepared from a common, easily available, advanced intermediate. The approach features several highly stereoselective transformations: inter alia, a dichloroketene-enol ether [2 + 2] cycloaddition, a Bruylants alkylation, and an amino-nitrile alkylation-reduction.
• Total Synthesis of (+)-Hyacinthacine A6 and (+)-Hyacinthacine A7
  作者：Philippe Delair、Julien Smith、Anushree Kamath、Andrew Greene

  DOI：10.1055/s-0033-1340107

  日期：——

  (+)-Hyacinthacines A 6 and A 7 have been synthesized from a common, late-stage intermediate, prepared in high yield through stereoselective [2+2] cycloaddition of dichloroketene to a chiral enol ether. The flexibility of aminonitrile chemistry is central to the approach.

  (+)-Hyacinthacines A 6 和 A 7 是由常见的后期中间体合成的，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的立体选择性 [2+2] 环加成反应以高收率制备。氨基腈化学的灵活性是该方法的核心。