(S)-N-(1-vinylhexyl)-p-toluenesulfonamide | 1446671-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-vinylhexyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: (S)-4-methyl-N-(oct-1-en-3-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(3S)-oct-1-en-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1446671-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: HPUCTWXWJVEPLP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-vinylhexyl)-p-toluenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-[5-pentyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成氮杂杂环乙烯基膦酸酯

  摘要：

  标题化合物是通过钌催化的 N-甲苯磺酰基-N-(ω-烯基)氨基甲基乙烯基膦酸酯的闭环复分解合成的，它们是从 N-(ω-烯基)-N-甲苯磺酰胺中获得的。反过来，这些化合物是由不饱和醇通过光信反应制备的。这种方法可以访问五元和六元环化合物。此外，手性膦酸酯很容易获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300375
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-vinylhexyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-N-(1-vinylhexyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成氮杂杂环乙烯基膦酸酯

  摘要：

  标题化合物是通过钌催化的 N-甲苯磺酰基-N-(ω-烯基)氨基甲基乙烯基膦酸酯的闭环复分解合成的，它们是从 N-(ω-烯基)-N-甲苯磺酰胺中获得的。反过来，这些化合物是由不饱和醇通过光信反应制备的。这种方法可以访问五元和六元环化合物。此外，手性膦酸酯很容易获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300375

文献信息

• Dual Palladium(II)/Tertiary Amine Catalysis for Asymmetric Regioselective Rearrangements of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201600138

  日期：2016.4.11

  access to enantiopure allylic amines as valuable precursors towards chiral β‐ and γ‐aminoalcohols as well as α‐ and β‐aminoacids is desirable for industrial purposes. In this article an enantioselective method is described that transforms achiral allylic alcohols and N‐tosylisocyanate in a single step into highly enantioenriched N‐tosyl protected allylic amines via an allylic carbamate intermediate

  简化的对映纯制取对映纯烯丙基胺作为手性β-和γ-氨基醇以及α-和β-氨基酸的有价值的前体，对于工业目的是理想的。本文介绍了一种对映选择性方法，该方法可将非手性烯丙基醇和N-甲苯磺酰基异氰酸酯一步转化为高度对映体富集的N甲苯磺酰基通过氨基甲酸酯氨基甲酸酯中间体保护的烯丙基胺。后者很可能会发生环化诱导的[3,3]重排，该反应是由平面手性五苯基二茂铁戊四环与叔胺碱共同催化的。在当前情况下，不需要通过银盐进行原本通常不可缺少的帕拉达环催化剂的活化，并且也不需要惰性气体气氛。为了进一步提高合成值，重排用于形成二甲基氨基磺酰基保护的烯丙基胺，可以在非还原条件下将其脱保护。
• Synthesis of Azaheterocyclic Vinylphosphonates by Ring-Closing Metathesis
  作者：Cécile Garzon、Mireille Attolini、Michel Maffei

  DOI：10.1002/ejoc.201300375

  日期：2013.6

  The title compounds were synthesized by ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of N-tosyl-N-(ω-alkenyl)aminomethylvinyl phosphonates, which were obtained from N-(ω-alkenyl)-N-tosylamides. These compounds, in turn, were prepared from unsaturated alcohols through the Mitsunobu reaction. This methodology gives access to five- and six-membered ring compounds. Additionally, chiral phosphonates can

  标题化合物是通过钌催化的 N-甲苯磺酰基-N-(ω-烯基)氨基甲基乙烯基膦酸酯的闭环复分解合成的，它们是从 N-(ω-烯基)-N-甲苯磺酰胺中获得的。反过来，这些化合物是由不饱和醇通过光信反应制备的。这种方法可以访问五元和六元环化合物。此外，手性膦酸酯很容易获得。