(1S,2R,19R,22R,34S,37R,40R,52S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-amino-30,32,48-tribromo-5,15-dichloro-64-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(8-methylnonanoylamino)oxan-2-yl]oxy-26,31,44,49-tetrahydroxy-21,35,38,54,56,59-hexaoxo-47-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7,13,28-trioxa-20,36,39,53,55,58-hexazaundecacyclo[38.14.2.23,6.214,17.219,34.18,12.123,27.129,33.141,45.010,37.046,51]hexahexaconta-3,5,8,10,12(64),14,16,23(61),24,26,29,31,33(60),41(57),42,44,46,48,50,62,65-henicosaene-52-carboxylic acid | 1435901-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,19R,22R,34S,37R,40R,52S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-amino-30,32,48-tribromo-5,15-dichloro-64-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(8-methylnonanoylamino)oxan-2-yl]oxy-26,31,44,49-tetrahydroxy-21,35,38,54,56,59-hexaoxo-47-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7,13,28-trioxa-20,36,39,53,55,58-hexazaundecacyclo[38.14.2.23,6.214,17.219,34.18,12.123,27.129,33.141,45.010,37.046,51]hexahexaconta-3,5,8,10,12(64),14,16,23(61),24,26,29,31,33(60),41(57),42,44,46,48,50,62,65-henicosaene-52-carboxylic acid
• CAS: 1435901-89-5
• 化学式: C₈₈H₉₄Br₃Cl₂N₉O₃₃
• 分子量: 2116.37
• InChiKey: JJWQXXPFFKWCPA-JPLHSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  135
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  662
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  teicoplanin A2-2 在 N-溴酞亚胺 、 C₂₀H₃₆N₄O₇ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以17%的产率得到(1S,2R,19R,22R,34S,37R,40R,52S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-amino-30,32,48-tribromo-5,15-dichloro-64-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(8-methylnonanoylamino)oxan-2-yl]oxy-26,31,44,49-tetrahydroxy-21,35,38,54,56,59-hexaoxo-47-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7,13,28-trioxa-20,36,39,53,55,58-hexazaundecacyclo[38.14.2.23,6.214,17.219,34.18,12.123,27.129,33.141,45.010,37.046,51]hexahexaconta-3,5,8,10,12(64),14,16,23(61),24,26,29,31,33(60),41(57),42,44,46,48,50,62,65-henicosaene-52-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用位点选择性反应化学定制替考拉宁

  摘要：

  天然产物衍生物的半合成将发酵的力量与正交化学反应相结合。然而，复杂结构的化学修饰是一个尚未解决的挑战，因为选择性差通常会降低效率。复合抗生素替考拉宁可根除细菌感染。然而，随着耐药性的出现，对改良类似物的需求也在增长。我们发现了实现替考拉宁位点选择性改变的化学反应。利用改变反应选择性的基于肽的添加剂，可以使用某些溴代替考拉宁。这些新化合物也是选择性交叉偶联反应的支架，可进一步实现分子多样化。这些研究能够两步获得糖肽类似物，这些糖肽类似物不能单独通过生物合成或快速全化学合成获得。

  DOI：

  10.1021/ja4038998

文献信息

• Chemical Tailoring of Teicoplanin with Site-Selective Reactions
  作者：Tejas P. Pathak、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja4038998

  日期：2013.6.5

  selectivity often undermines efficiency. The complex antibiotic teicoplanin eradicates bacterial infections. However, as resistance emerges, the demand for improved analogues grows. We have discovered chemical reactions that achieve site-selective alteration of teicoplanin. Utilizing peptide-based additives that alter reaction selectivities, certain bromo-teicoplanins are accessible. These new compounds

  天然产物衍生物的半合成将发酵的力量与正交化学反应相结合。然而，复杂结构的化学修饰是一个尚未解决的挑战，因为选择性差通常会降低效率。复合抗生素替考拉宁可根除细菌感染。然而，随着耐药性的出现，对改良类似物的需求也在增长。我们发现了实现替考拉宁位点选择性改变的化学反应。利用改变反应选择性的基于肽的添加剂，可以使用某些溴代替考拉宁。这些新化合物也是选择性交叉偶联反应的支架，可进一步实现分子多样化。这些研究能够两步获得糖肽类似物，这些糖肽类似物不能单独通过生物合成或快速全化学合成获得。