(1R,2R,4S,5S)-2,4-bis(benzyloxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane | 1436416-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S)-2,4-bis(benzyloxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1436416-29-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: LMOHAKRGDWOFFD-FXELSEDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4SR,5SR)-2,4-bis(benzyloxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二异丁基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到rac-(1S,5R,7S)-5,7-bis(benzyloxy)cyclohept-3-enol
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烯立体选择性合成多羟基环庚烷及其磷酸盐衍生物

  摘要：

  描述了七元单磷酸酯和三磷酸酯的首次定向合成。关键步骤包括在 [Ni(acac)2] 存在下由 DIBAL-H/DIBAL-Cl 介导的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯的开环和与 NMO 和 OsO4 的立体选择性顺二羟基化。已使用手性磷烷研究了一种对映选择性开环方法。单醇和三醇的磷酸化然后去保护以高产率得到相应的磷酸盐，其结构类似于肌醇单磷酸酶 (IMPase) 和肌醇三磷酸受体配体的已知抑制剂。评估由此形成的单磷酸盐对IMPase的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201426

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polyhydroxycycloheptanes and Their Phosphate Derivatives from 8-Oxabicyclo[3.2.1]octenes
  作者：Dmitry A. Khlevin、Sergey E. Sosonyuk、Marina V. Proskurnina、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1002/ejoc.201201426

  日期：2013.4

  The first directed synthesis of seven-membered mono- and tris-phosphates is described. The key steps involve a DIBAL-H/DIBAL-Cl-mediated ring opening of 8-oxabicyclo[3.2.1]octenes in the presence of [Ni(acac)2] and stereoselective syn-dihydroxylation with NMO and OsO4. An enantioselective approach to ring opening has been examined with chiral phosphane. The phosphorylation of mono- and triols followed

  描述了七元单磷酸酯和三磷酸酯的首次定向合成。关键步骤包括在 [Ni(acac)2] 存在下由 DIBAL-H/DIBAL-Cl 介导的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯的开环和与 NMO 和 OsO4 的立体选择性顺二羟基化。已使用手性磷烷研究了一种对映选择性开环方法。单醇和三醇的磷酸化然后去保护以高产率得到相应的磷酸盐，其结构类似于肌醇单磷酸酶 (IMPase) 和肌醇三磷酸受体配体的已知抑制剂。评估由此形成的单磷酸盐对IMPase的抑制活性。