(2'R,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2'-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid trifluoroacetic acid | 1303606-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'R,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2'-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid trifluoroacetic acid
• 英文别名: rac-(2'R,3'S,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2'-(2,2-dimethyl-propyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid trifluoroacetic acid；(2'R,3S,3'S,5'R)-6-chloro-3'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-5'-(2,2-dimethylpropyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1303606-46-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₂₃Cl₂FN₂O₃
• 分子量: 579.376
• InChiKey: AABBNXHBQNUEQW-RNFDVIKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3S,3'S,5'R)-6-chloro-3'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-5'-(2,2-dimethylpropyl)-1'-[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylic acid 、 三氟乙酸 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2'R,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2'-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid trifluoroacetic acid 、 rac-(2'S,3'R,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2'-(2,2-dimethylpropyl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid trifluoroacetic acid salt 、 (2'S,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2′-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-5′-carboxylic acid 、 (2'R,3R,4'S,5'R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2′-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-5′-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为高效 MDM2 抑制剂的非对映体螺环吲哚

  摘要：

  阻断 MDM2-p53 蛋白-蛋白相互作用的小分子抑制剂（MDM2 抑制剂）作为一种新的癌症治疗策略正受到强烈追捧。我们之前发表了一系列含有螺环吲哚的化合物作为一类新的 MDM2 小分子抑制剂。我们在此报告了这些螺吲哚中的一些的可逆开环环化反应，该反应从单个化合物提供四种非对映异构体。我们的生化结合数据表明，这类化合物的立体化学对其与 MDM2 的结合亲和力有主要影响，最强和最弱立体异构体之间的差异大于 100 倍。我们的研究已经确定了一组高效的 MDM2 抑制剂，其立体化学不同于我们之前报道的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja3125417

文献信息

• SPIROINDOLINONE PYRROLIDINES
  申请人：Chu Xin-Jie

  公开号：US20110269809A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y and R 1 to R 8 are as described herein and the enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which compounds have anticancer activity.

  提供了具有抗癌活性的化合物，其化学式为其中X、Y和R1至R8如此描述，并且这些化合物的对映体、药用可接受的盐和酯。
• US8217044B2
  申请人：——

  公开号：US8217044B2

  公开（公告）日：2012-07-10