N,N,2,4-tetramethyl-6-(phenylethynyl)aniline | 1401560-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,2,4-tetramethyl-6-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: N,N,2,4-tetramethyl-6-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1401560-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: LMKUVHWXCWEOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2,4-tetramethyl-6-(phenylethynyl)aniline 在 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-Benzyl-1,5,7-trimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(乙烯) 催化剂在 C-C 三键上分子内加成二甲氨基 C(sp3)-H 键：从 2-炔基-N-甲基苯胺合成吲哚

  摘要：

  新型铱络合物 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4) 有效催化了 2-炔基-N,N-二甲基苯胺中 C-C 三键上二甲氨基的 C(sp3)-H 键的分子内加成, 在 150 °C 的均三甲苯中。分子内 C(sp3)–H 加成之后进行双键异构化，以良好或高产率得到 3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1511-1025
• 作为产物：
  描述：

  6-Brom-2,4-dimethyl-N,N-dimethylanilin 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以59%的产率得到N,N,2,4-tetramethyl-6-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(乙烯) 催化剂在 C-C 三键上分子内加成二甲氨基 C(sp3)-H 键：从 2-炔基-N-甲基苯胺合成吲哚

  摘要：

  新型铱络合物 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4) 有效催化了 2-炔基-N,N-二甲基苯胺中 C-C 三键上二甲氨基的 C(sp3)-H 键的分子内加成, 在 150 °C 的均三甲苯中。分子内 C(sp3)–H 加成之后进行双键异构化，以良好或高产率得到 3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1511-1025

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Cyclization/C–H Functionalization of Alkynes for the Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Xiao-Feng Xia、Ning Wang、Lu−Lu Zhang、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo301741j

  日期：2012.10.19

  A palladium-catalyzed tandem cyclization/C-H functionalization of two alkynes was accomplished to construct a series of polycyclic functionalized indoles. A range of internal alkynes bearing synthetically useful functional groups were tolerated. A good regioselectivity was observed when alkyl-substituted alkynes were introduced into the reaction system, and a single product was obtained. Molecular oxygen was used as the terminal oxidant in the approach, rendering the reaction more sustainable.
• Intramolecular Addition of a Dimethylamino C(sp3)–H Bond across C–C Triple Bonds Using IrCl(DTBM-SEGPHOS)(ethylene) Catalyst: Synthesis of Indoles from 2-Alkynyl-N-methylanilines
  作者：Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome、Kaito Yagi、Takeru Torigoe

  DOI：10.1055/a-1511-1025

  日期：2021.9

  Intramolecular addition of a C(sp3)–H bond of the dimethylamino group across the C–C triple bond in 2-alkynyl-N,N-dimethylanilines is effectively catalyzed by a new iridium complex, IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4), in mesitylene at 150 °C. The intramolecular C(sp3)–H addition is followed by double-bond isomerization to afford 3-substituted indoles in good to high yields.

  新型铱络合物 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4) 有效催化了 2-炔基-N,N-二甲基苯胺中 C-C 三键上二甲氨基的 C(sp3)-H 键的分子内加成, 在 150 °C 的均三甲苯中。分子内 C(sp3)–H 加成之后进行双键异构化，以良好或高产率得到 3-取代的吲哚。