3,3-ethylenedioxy-5-cholenoic acid ethyl ester | 1432518-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-5-cholenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]pentanoate
• CAS: 1432518-42-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: TXHMKNRHAWTITR-HZPUXBNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-5-cholenoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-ethylenedioxy-5-cholen-24-al
  参考文献：
  名称：

  27-Nor-Δ4-dafachronic acid is a synthetic ligand of Caenorhabditis elegans DAF-12 receptor

  摘要：

  27-Nor-Delta(4)-dafachronic acid was prepared in nine steps and 14% overall yield by two sequential 2-carbon homologations from 20 beta-carboxyaldehyde-4-pregnen-3-one. Its activity was evaluated in vivo, where it rescued the Mig phenotype of daf-9(rh50) Caenorhabditis elegans mutants and restored their normal resistance to oxidative stress. 27-Nor-Delta(4)-dafachronic acid was also able to directly bind and activate DAF-12 in a transactivation cell-based luciferase reporter assay, although it was less active than the corresponding 25R-and 255 dafachronic acids. The binding mode of the 27-Nor steroid was studied by molecular dynamics using a homology model of the CeDAF-12 receptor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.071
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-5,22-choladienoic acid ethyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以97 %的产率得到3,3-ethylenedioxy-5-cholenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种7-酮石胆酸中间体及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种7‑酮石胆酸或其中间体的合成方法，其通过新的中间体I‑1制备得到。所述方法可以以植物甾醇降解物双降醇为起始物料，通过氧化反应、Knoevenagel反应(或wittig反应)、氢化反应、酯化反应、缩酮保护反应、烯丙位氧化反应、脱缩酮保护、氢化反应得到7‑酮石胆酸或其中间体。本发明的方法原料易得，收率高，反应条件简单温和，适合工业化生产。

  公开号：

  CN116836213A