5-fluoro-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl | 1420771-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-Fluoro-2-phenyl-1-(2-phenylethynyl)benzene；4-fluoro-2-phenyl-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1420771-02-3
• 化学式: C₂₀H₁₃F
• 分子量: 272.322
• InChiKey: WGVRJBQPBUYANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl 、 二苯二硫醚 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到(7-fluoro-10-phenylphenanthren-9-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  邻炔基联苯电化学环化为稠合磺基菲和螺环己烯酮茚

  摘要：

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300905
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-1-phenylenyne 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-fluoro-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[4 + 2]苯并环合反应合成氟和全氟烷基芳烃

  摘要：

  提出了一种通过化学和区域选择性的Pd催化的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化有效地进入致密取代的氟化和全氟烷基化苯衍生物的方法。还证明了这些产物在合成各种芳族和杂芳族化合物中的合成效用。该策略为现有的氟化和全氟烷基化方法提供了可行且相当通用的替代方法，以确保这些有价值的分子的安全。

  DOI：

  10.1021/ol401057z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of 2-(1-Alkynyl)biphenyls with Disulfides
  作者：Bo-Lun Hu、Sha-Sha Pi、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo302634n

  日期：2013.2.1

  A palladium-catalyzed, iodine-mediated electrophilic annulation between 2-(1-alkynyl)biphenyl and disulfide has been developed. With the combination of PdCl2 and I2, a variety of 2-(1-alkynyl)biphenyls underwent electrophilic annulations with various disulfides successfully to afford the corresponding 9-sulfenyl phenanthrenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。
• BF₃ ⋅ Et₂O‐Mediated Annulation of 2‐Alkynyl Biaryls with <i>N</i>‐(Arylthio) Succinimides: An Efficient Approach to Access 9‐Sulfenylphenanthrenes
  作者：Haoru Jin、Chao Zhou、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202300687

  日期：2023.10.9

  A simple and effective method for the synthesis of 9-sulfenylphenanthrenes was developed. The reaction proceeds through BF3 ⋅ OEt2-mediated annulation of 2-alkynyl biaryls with N-arylthio succinimides at room temperature. With this method, a series of 9-sulfenylphenanthrenes was efficiently obtained in good to excellent yields under mild and metal-free conditions.

  开发了一种简单有效的 9-硫基菲合成方法。该反应通过 BF 3  ⋅ OEt 2介导的 2-炔基联芳基与N-芳硫基琥珀酰亚胺在室温下成环进行。通过该方法，在温和且不含金属的条件下，以良好至优异的收率有效地获得了一系列9-硫基菲。
• Synthesis of Fluoro- and Perfluoroalkyl Arenes via Palladium-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation Reaction
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol401057z

  日期：2013.5.17

  Pd-catalyzed [4 + 2] cross-benzannulation is presented. The synthetic utility of these products for the synthesis of various aromatic and heteroaromatic compounds is also demonstrated. This strategy offers a viable and quite general alternative to existing fluorination and perfluoroalkylation methods for securing these valuable molecules.

  提出了一种通过化学和区域选择性的Pd催化的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化有效地进入致密取代的氟化和全氟烷基化苯衍生物的方法。还证明了这些产物在合成各种芳族和杂芳族化合物中的合成效用。该策略为现有的氟化和全氟烷基化方法提供了可行且相当通用的替代方法，以确保这些有价值的分子的安全。
• Electrochemical Annulation of <i>ortho</i>‐Alkynylbiphenyls to Fused Sulfenyl Phenanthrenes and Spiro Cyclohexenone Indenes
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Jakkula Naveen、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/adsc.202300905

  日期：2024.1.9

  10 mA in an undivided cell setup by utilizing CH3CN as a solvent and LiClO4 as an electrolyte at room temperature. Notably, the present strategy enabled the formation of sulfenylphenanthrenes and sulfenyl spiro cyclohexa[4.5]trienones in 70%–95% yield. Scale-up synthesis, mechanistic studies, and cyclic voltammetry have also been carried out.

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。