(2R,3S)-2-methy-4-nitro-3-phenylbutan-1-ol | 1273321-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-methy-4-nitro-3-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutan-1-ol
• CAS: 1273321-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: SWPTWORLJRXNRL-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylidene-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S)-2-methy-4-nitro-3-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化Michael-Wittig-Michael-Michael反应：五取代的环戊烷甲醛和五取代的环己烷甲醛的二分结构

  摘要：

  将甲乙氧基亚甲基三苯基磷烷（一种Wittig试剂）迈克尔加成到硝基烯烃中，然后与甲醛甲酸酯和肉桂醛或甲醛和肉桂醛反应，得到各自带有季碳中心的五取代环戊烷甲醛和具有五个连续立体中心且具有优异对映体选择的五取代环己烷甲醛（对映体选择> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol1030487

文献信息

• Direct and Stereoselective Alkylation of Nitro Derivatives with Activated Alcohols in Trifluoroethanol
  作者：Diego Petruzziello、Andrea Gualandi、Stefano Grilli、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201201345

  日期：2012.12

  benzylic, benzhydrylic, and propargylic alcohols in trifluoroethanol. A variety of different nitroalkanes bearing functional groups can be used in this SN1-type reaction to afford the desired products in quantitative yields. Different chiral nitro derivatives were submitted to this highly diastereoselective alkylation reaction with selected benzhydrols. A new, effective, and chiral pyrrolidine organocatalyst

  在此，我们公开了在三氟乙醇中使用苄醇、二苯甲基醇和炔丙基醇对硝基烷烃进行简单、有效和实用的烷基化反应。多种不同的带有官能团的硝基烷烃可用于这种 SN1 型反应，以定量收率提供所需的产物。不同的手性硝基衍生物与选定的二苯甲醇进行这种高度非对映选择性的烷基化反应。使用该方法制备了一种新的、有效的、手性的吡咯烷有机催化剂。
• A Rational Approach Towards a New Ferrocenyl Pyrrolidine for Stereoselective Enamine Catalysis
  作者：Diego Petruzziello、Marco Stenta、Andrea Mazzanti、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201300959

  日期：2013.6.10

  and pyrrolidine derivatives (Hayashi– Jørgensen catalysts) are considered “work horses” in organocatalysis. This report describes a new effective ferrocenyl pyrrolidine catalyst that is able to perform well in benchmark organocatalytic reactions (see figure). The ferrocene moiety controls the conformational space and a simple alkyl group effectively covers a face of the derived enamine. This new framework

  解决细节：脯氨酸和吡咯烷衍生物（Hayashi–Jørgensen催化剂）在有机催化中被视为“功劳”。该报告介绍了一种新型有效的二茂铁基吡咯烷催化剂，该催化剂能够在基准有机催化反应中发挥出色的性能（见图）。二茂铁部分控制构象空间，简单的烷基有效地覆盖了衍生的烯胺的表面。这个新的框架可以在有机催化，以及通常在新的配体设计中找到应用。
• Accelerating Amine‐Catalyzed Asymmetric Reactions by Intermolecular Cooperative Thiourea/Oxime Hydrogen‐Bond Catalysis
  作者：Guangning Ma、Samson Afewerki、Kaiheng Zhang、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.202100315

  日期：2021.6.7

  The ability of intermolecular cooperative thiourea/oxime hydrogen-bond catalysis for improving and accelerating asymmetric aminocatalysis is disclosed. The two readily available hydrogen-bond-donating catalysts operate in synergy with a chiral amine catalyst to accomplish a plethora of highly stereoselective transformations.

  公开了分子间协同硫脲/肟氢键催化改进和加速不对称氨基催化的能力。两种容易获得的氢键供体催化剂与手性胺催化剂协同作用以完成大量高度立体选择性的转化。