methyl 4-(allyl(3,5-dichlorophenyl)amino)-3-hydroxy-2-methylenebutanoate | 1419030-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(allyl(3,5-dichlorophenyl)amino)-3-hydroxy-2-methylenebutanoate
• 英文别名: methyl 4-(3,5-dichloro-N-prop-2-enylanilino)-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1419030-70-8
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 330.211
• InChiKey: NBFKIJYOQPIENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(allyl(3,5-dichlorophenyl)amino)-3-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到methyl 1-(3,5-dichlorophenyl)-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-哌啶酮衍生物的新合成

  摘要：

  这里描述了一种构建 1-芳基-3-哌啶酮支架的新方法。从 3,5-二氯苯胺开始，经过七步合成，不使用保护基团，通过关键的 Morita-Baylis-Hillman 反应和闭环复分解以 30% 的总产率生成所需的 3-哌啶酮环，提供对各种有用的杂环的轻松访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.085
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dichloro-N-prop-2-enylanilino)acetaldehyde 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 72.0h， 以71%的产率得到methyl 4-(allyl(3,5-dichlorophenyl)amino)-3-hydroxy-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-哌啶酮衍生物的新合成

  摘要：

  这里描述了一种构建 1-芳基-3-哌啶酮支架的新方法。从 3,5-二氯苯胺开始，经过七步合成，不使用保护基团，通过关键的 Morita-Baylis-Hillman 反应和闭环复分解以 30% 的总产率生成所需的 3-哌啶酮环，提供对各种有用的杂环的轻松访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.085

文献信息

• A novel synthesis of 1-aryl-3-piperidone derivatives
  作者：Yinan Zhang、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.085

  日期：2013.2

  A novel method to construct the 1-aryl-3-piperidone scaffold is described here. Starting from 3,5-dichloroaniline, a seven-step synthesis, without the use of protecting groups, generates the desired 3-piperidone ring in an overall yield of 30% through a key Morita–Baylis–Hillman reaction and ring-closing metathesis, providing easy access to diverse and useful heterocycles.

  这里描述了一种构建 1-芳基-3-哌啶酮支架的新方法。从 3,5-二氯苯胺开始，经过七步合成，不使用保护基团，通过关键的 Morita-Baylis-Hillman 反应和闭环复分解以 30% 的总产率生成所需的 3-哌啶酮环，提供对各种有用的杂环的轻松访问。