[(E,3S,4R)-1-[(3aS,4R,6S,6aR)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxypent-1-en-3-yl] benzoate | 1403891-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,3S,4R)-1-[(3aS,4R,6S,6aR)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxypent-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 1403891-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: FPXZZCLMHZURHT-JLLKBIHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3S,4R)-1-[(3aS,4R,6S,6aR)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxypent-1-en-3-yl] benzoate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Orthodiffenes A和C的全合成

  摘要：

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。

  DOI：

  10.1021/jo301829p
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((3aR,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3, 4-d][1,3]dioxol-4-yl)pent-1-en-3-yl benzoate 在 Amberlite IR-120 acidic resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以34 mg的产率得到[(E,3S,4R)-1-[(3aS,4R,6S,6aR)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxypent-1-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Orthodiffenes A和C的全合成

  摘要：

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。

  DOI：

  10.1021/jo301829p