(2S,3R)-4-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-2,3-difluorobutanoic acid | 1414874-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R)-4-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-2,3-difluorobutanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,3-difluorobutanoic acid
• CAS: 1414874-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 361.345
• InChiKey: RHZFNMNHUJYVBC-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-2-氨基异丁酸 、 (1-[(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-甲基]-环己基)-乙酸 、 (2S,3R)-4-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-2,3-difluorobutanoic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  主链氟化对α/γ-杂化肽螺旋度的影响

  摘要：

  由 α- 和 γ- 氨基酸交替模式组成的肽作为抗代谢生物活性剂具有潜在的价值。为了获得最佳功能，通常需要某种构象限制来稳定主要的 12 螺旋，或者以受控方式将肽从该构象转移。在此，我们探索立体选择性氟化作为控制 α/γ-杂合肽构象的方法。我们通过结合 X 射线、NMR 和 CD 分析表明，氟化可以稳定或破坏 12 螺旋，具体取决于氟的立体化学。这些发现可以为多种功能杂合肽的持续开发提供信息。

  DOI：

  10.1039/d3ob02016a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-amino-2,3-difluorobutanoic acid hydrochloride 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到(2S,3R)-4-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-2,3-difluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of peptides containing backbone-fluorinated amino acids

  摘要：

  骨架氟化氨基酸表现出独特的构象行为，具有作为生物活性形状控制肽成分的潜在用途。然而，迄今为止，骨干氟化氨基酸的制备方法仅限于溶液相肽链偶联反应。本文开发的方案允许使用 Fmoc 策略固相肽合成法成功操作骨架氟化氨基酸。为了说明这种策略，我们合成了几种氟化 RGD 肽类似物，总产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob26596f

文献信息

• Tuning the properties of a cyclic RGD-containing tetrapeptide through backbone fluorination
  作者：Catherine Au、Christina Gonzalez、Yun Cheuk Leung、Flora Mansour、Johny Trinh、Zhiyong Wang、Xiang-Guo Hu、Renate Griffith、Eddy Pasquier、Luke Hunter

  DOI：10.1039/c8ob02679c

  日期：——

  Stereoselective fluorination is investigated as a method for modulating the properties of a cyclic RGD-containing tetrapeptide. Three key outcomes of fluorination are assessed: (i) the effect on peptide cyclisation efficiency; (ii) the ability to fine-tune the molecular conformation; and (iii) the effect on the cyclic peptides’ biological activity. Fluorination is found to exert pronounced effects against all

  研究了立体选择性氟化作为调节含环状RGD的四肽性质的方法。评估了氟化的三个关键结果：（i）对肽环化效率的影响；（ii）微调分子构象的能力；（iii）对环肽生物活性的影响。发现氟化作用对所有三个标准都具有明显的作用。
• Solid phase synthesis of peptides containing backbone-fluorinated amino acids
  作者：Luke Hunter、Sharon Butler、Steven B. Ludbrook

  DOI：10.1039/c2ob26596f

  日期：——

  Backbone-fluorinated amino acids exhibit unique conformational behaviour, and have potential utility as components of bioactive shape-controlled peptides. However, methods for the elaboration of backbone-fluorinated amino acids have thus far been limited to solution phase peptide coupling reactions. In this paper, protocols are developed that allow the successful manipulation of backbone-fluorinated amino acids using Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis. To exemplify this strategy, several fluorinated RGD peptide analogues were synthesised in moderate to good overall yields.

  骨架氟化氨基酸表现出独特的构象行为，具有作为生物活性形状控制肽成分的潜在用途。然而，迄今为止，骨干氟化氨基酸的制备方法仅限于溶液相肽链偶联反应。本文开发的方案允许使用 Fmoc 策略固相肽合成法成功操作骨架氟化氨基酸。为了说明这种策略，我们合成了几种氟化 RGD 肽类似物，总产率从中等到良好。
• The influence of backbone fluorination on the helicity of α/γ-hybrid peptides
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Aggie Lawer、Mohan Bhadbhade、Luke Hunter

  DOI：10.1039/d3ob02016a

  日期：2024.2.21

  from this conformation in a controlled way. Herein, we explore stereoselective fluorination as a method for controlling the conformations of α/γ-hybrid peptides. We show through a combination of X-ray, NMR and CD analyses that fluorination can either stabilize or disrupt the 12-helix, depending on the fluorine stereochemistry. These findings could inform the ongoing development of diverse functional hybrid

  由 α- 和 γ- 氨基酸交替模式组成的肽作为抗代谢生物活性剂具有潜在的价值。为了获得最佳功能，通常需要某种构象限制来稳定主要的 12 螺旋，或者以受控方式将肽从该构象转移。在此，我们探索立体选择性氟化作为控制 α/γ-杂合肽构象的方法。我们通过结合 X 射线、NMR 和 CD 分析表明，氟化可以稳定或破坏 12 螺旋，具体取决于氟的立体化学。这些发现可以为多种功能杂合肽的持续开发提供信息。