(2S,4R,3'S,8'R,9a'S)-3'-hydroxymethyl-8'-methoxy-4-methylhexahydro-3H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-5,5'(4H,6'H)-dione | 1395833-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 百部生物碱
• 英文名称: (2S,4R,3'S,8'R,9a'S)-3'-hydroxymethyl-8'-methoxy-4-methylhexahydro-3H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-5,5'(4H,6'H)-dione
• 英文别名: (3S,3'R,8R,9S,9aS)-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-3'-methylspiro[2,3,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9,5'-oxolane]-2',5-dione
• CAS: 1395833-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: UJPQZKCFTWWKCI-KYSMWIMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,3'S,8'R,9a'S)-3'-hydroxymethyl-8'-methoxy-4-methylhexahydro-3H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-5,5'(4H,6'H)-dione 在 10% Pd/C 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (2S,4R,3'S,8'R,9a'S,2’’S,4’’S)-8'-methoxy-4-methyl-3’-(4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)hexahydro-3H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-5,5'(4H,6'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  灵活的方式来百部生物碱：总合成（ - ） - Stemospironine和三新映异构体类似物

  摘要：

  （-）-stemospironine和三个新的非对映异构类似物的总合成已通过为Stemona生物碱设计的灵活策略完成。氮杂双环7是关键的中间体，序列根据每个特定的靶点从该中间体分裂。屈螺螺碱最显着的区别特征是通过分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应来安装螺状γ-内酯。通过对合成序列进行微调，可以控制C-11的立体异构中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol302185j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,9S,9aS)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-9-hydroxy-9-hydroxymethyl-8-methoxy-octahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 10% Pd/C 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.33h， 生成 (2S,4R,3'S,8'R,9a'S)-3'-hydroxymethyl-8'-methoxy-4-methylhexahydro-3H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-5,5'(4H,6'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  灵活的方式来百部生物碱：总合成（ - ） - Stemospironine和三新映异构体类似物

  摘要：

  （-）-stemospironine和三个新的非对映异构类似物的总合成已通过为Stemona生物碱设计的灵活策略完成。氮杂双环7是关键的中间体，序列根据每个特定的靶点从该中间体分裂。屈螺螺碱最显着的区别特征是通过分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应来安装螺状γ-内酯。通过对合成序列进行微调，可以控制C-11的立体异构中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol302185j

文献信息

• Flexible Approach to<i>Stemona</i>Alkaloids: Total Syntheses of (−)-Stemospironine and Three New Diastereoisomeric Analogs
  作者：Nuria Bardají、Francisco Sánchez-Izquierdo、Ramón Alibés、Josep Font、Félix Busqué、Marta Figueredo

  DOI：10.1021/ol302185j

  日期：2012.9.21

  Total syntheses of (−)-stemospironine and three new diastereoisomeric analogs have been completed through a flexible strategy devised for Stemona alkaloids. The azabicycle 7 is the pivotal intermediate, from which the sequence splits according to each particular target. The most remarkable differential feature for stemospironine is the installation of the spiranic γ-lactone through an intramolecular

  （-）-stemospironine和三个新的非对映异构类似物的总合成已通过为Stemona生物碱设计的灵活策略完成。氮杂双环7是关键的中间体，序列根据每个特定的靶点从该中间体分裂。屈螺螺碱最显着的区别特征是通过分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应来安装螺状γ-内酯。通过对合成序列进行微调，可以控制C-11的立体异构中心的构型。