8-epi-stemoamide | 1298024-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 百部生物碱
• 英文名称: 8-epi-stemoamide
• 英文别名: (1S,3aS,10aS,10bR)-1-methyl-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione；(-)-Stemoamide；(1S,2R,3S,6S)-3-methyl-5-oxa-10-azatricyclo[8.3.0.02,6]tridecane-4,11-dione
• CAS: 1298024-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: MIHPYTYSLJCWQU-FTYOSLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₇NO₃ 在 platinum(IV) oxide 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 8-epi-stemoamide
  参考文献：
  名称：

  Parvistemoamide 的结构修订：为百部生物碱的生物合成建议提供信息

  摘要：

  天然产物 parvistemoamide 于 1991 年被分离出来，表面上没有合成。其独特的指定结构代表了同类中第一个也是唯一的百部生物碱。30 多年来，这种结构影响了有关该天然产物家族的生物合成建议。经过综合研究和相关文献的综合分析，提出了一种与基本的百部生物碱stemoamide一致的parvistemoamide的修订结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02254

文献信息

• Total Synthesis of (–)-Sessilifoliamide C and (–)-8-<i>epi</i>-Stemoamide
  作者：Adam T. Hoye、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol200743u

  日期：2011.5.20

  A convergent route featuring [3,3]-sigmatropic rearrangements of a linchpin azepinopyrrolidine served to install two of the four contiguous stereocenters present in the tricyclic Stemona alkaloids sessilifollamide and stemoamide. In addition to the first total synthesis of (-)-sessilifoliamide C, a potential biosynthetic relationship between the sessilifoliamides and previously reported Stemona alkaloids is presented.
• Structural Revision of Parvistemoamide: Informing Biosynthetic Proposals of <i>Stemona</i> Alkaloids
  作者：Wesley J. Olivier、Jason A. Smith、Alex C. Bissember

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02254

  日期：2022.8.12

  The natural product parvistemoamide was isolated in 1991 and has ostensibly eluded synthesis. Its distinctive assigned structure represents the first and only Stemona alkaloid within its class. For over 30 years, this structure has influenced biosynthetic proposals concerning this family of natural products. Following synthetic studies and comprehensive analysis of relevant literature, a revised structure

  天然产物 parvistemoamide 于 1991 年被分离出来，表面上没有合成。其独特的指定结构代表了同类中第一个也是唯一的百部生物碱。30 多年来，这种结构影响了有关该天然产物家族的生物合成建议。经过综合研究和相关文献的综合分析，提出了一种与基本的百部生物碱stemoamide一致的parvistemoamide的修订结构。