sessilifoliamide A | 630057-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 百部生物碱
• 英文名称: sessilifoliamide A
• 英文别名: (1S,2R,3S,3'S,4S,6R)-3-ethyl-3'-methylspiro[5-oxa-10-azatricyclo[8.3.0.02,6]tridecane-4,5'-oxolane]-2',11-dione
• CAS: 630057-40-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: NFYZOOYSCQVNBR-KJAWFAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sessilifoliamide A 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 stemoninoamide
  参考文献：
  名称：

  结核菌酰胺和硒代硅叶酰胺A的不对称总合成及其生物学研究

  摘要：

  结核菌酰胺，sessilifoliamide A及其差向异构体的第一个不对称总合成是通过常见的中间体乙基硬脂酰胺完成的。首次清楚地揭示了乙基硬脂酰胺在C8 / C9 / C10处的立体化学控制关系，并且在茎酰胺和乙基硬脂酰胺（Me与Et）之间的C10位置取代基的细微差别极大地改变了立体选择性，这对于合成非常有价值乙基硬脂酰胺结构相关的Stemona生物碱。生物学研究表明，每个差向异构体的活性显示出显着差异。11,13-Bis- Epi-sessilifoliamide A有望成为治疗神经退行性疾病的选择性和可逆BChE抑制剂，而sessilififamide A可能是菊科植物抗炎物质的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01042
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.67h， 生成 sessilifoliamide A
  参考文献：
  名称：

  结核菌酰胺和硒代硅叶酰胺A的不对称总合成及其生物学研究

  摘要：

  结核菌酰胺，sessilifoliamide A及其差向异构体的第一个不对称总合成是通过常见的中间体乙基硬脂酰胺完成的。首次清楚地揭示了乙基硬脂酰胺在C8 / C9 / C10处的立体化学控制关系，并且在茎酰胺和乙基硬脂酰胺（Me与Et）之间的C10位置取代基的细微差别极大地改变了立体选择性，这对于合成非常有价值乙基硬脂酰胺结构相关的Stemona生物碱。生物学研究表明，每个差向异构体的活性显示出显着差异。11,13-Bis- Epi-sessilifoliamide A有望成为治疗神经退行性疾病的选择性和可逆BChE抑制剂，而sessilififamide A可能是菊科植物抗炎物质的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01042

文献信息

• Structures of new alkaloids sessilifoliamides A–D from Stemona sessilifolia
  作者：Daichi Kakuta、Yukio Hitotsuyanagi、Naofumi Matsuura、Haruhiko Fukaya、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01235-3

  日期：2003.9

  Four new Stemona alkaloids, sessilifoliamides A-D (1-4), were isolated front the roots of Stemona sessilifolia, along with five known alkaloids, stenine (5), 2-oxostenine (6), stemoninoamide (7), tuberostemonone (8), and neotuberostemonol (9). The structures and absolute configurations of the new alkaloids were determined by the spectral studies (HPMS, IR, H-1, C-13, and 2D NMR), single-crystal X-ray analyses, and chemical correlations. The absolute configuration of 7 was also determined by the modified Mosher's method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.