(3aR,10aR,10bR)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione | 1191043-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 百部生物碱
• 英文名称: (3aR,10aR,10bR)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
• 英文别名: (1R,2R,6R)-5-oxa-10-azatricyclo[8.3.0.02,6]tridecane-4,11-dione
• CAS: 1191043-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RQKQXDRKITZZLF-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,10aR,10bR)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(+)-9a-epi-stemoamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-9a-epi-Stemoamide via DBU-Catalyzed Michael Addition of Nitroalkane

  摘要：

  我们描述了 (+)-9a-epi-stemoamide 的实际合成，该合成是通过 α,β-不饱和 γ-丁内酯通过六个步骤实现的。当前方法的主要特点包括 DBU 催化的硝基烷的迈克尔加成反应和硝基酯的还原内酰胺化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217558
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到(3aR,10aS,10bR)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  五元结构单元化学选择性组装统一全合成茎酰胺类生物碱

  摘要：

  报道了茎酰胺类生物碱的统一全合成。我们的合成方法的特点是通过作为四环天然产物的常见前体的茎酰胺对五元结构单元进行化学选择性聚合组装。该合成由三个五元结构单元的两个连续偶联反应组成。第一个偶联反应是乙烯基迈克尔加成/还原序列，它使茎酰胺的克级合成成为可能。第二个偶联反应是化学选择性亲核加成到茎酰胺。虽然内酯选择性亲核加成到茎酰胺提供了saxorumamide 和isosaxorumamide，但内酰胺选择性还原亲核加成导致了茎氨酸的形成。两种化学选择性亲核加成都能直接修饰茎酰胺，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10944