N-sulfooxy-2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine | 1704713-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-sulfooxy-2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: N-Sulfonyloxy-PhIP；[(1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino] hydrogen sulfate
• CAS: 1704713-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 320.329
• InChiKey: LPVOGSWZCYNQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

[(1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶-2-基)氨基]硫酸氢盐是N2-羟基-PhIP的一个已知人体代谢物。

[(1-Methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino] hydrogen sulfate is a known human metabolite of N2-hydroxy-PhIP.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfooxy-2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine 在 水 作用下， 生成 N-(1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  在人血浆和肝细胞中由2-氨基-1-甲基苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的N-氧化代谢产物形成的人血清白蛋白加合物的质谱表征

  摘要：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）是在熟肉中形成的致癌性杂环芳香胺，被代谢活化为亲电子中间体，该中间体与DNA和蛋白质形成共价加合物。我们先前确定了白蛋白与遗传毒性代谢物2-羟基氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（HONH-PhIP）反应后，在人血清白蛋白的Cys 34残基上形成的PhIP加合物。从胰蛋白酶/胰凝乳蛋白酶消化物中回收的主要加成肽被鉴定为缺失的裂解肽LQQC * [SO 2 PhIP]PFEDHVK，[半胱氨酸-S-基-PhIP] -S-二氧化物连接的加合物。在这项研究中，我们已经表征了N-磺氧基-2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（N-磺氧基-PhIP）的白蛋白加合产物，这被认为是主要的PhIP的遗传毒性代谢物在体内形成。靶向和依赖数据的扫描方法表明，N-磺氧基-PhIP与人血浆中白蛋白的Cys 34加成后形成LQQC

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.5b00075
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)羟胺 在 三氧化硫 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-sulfooxy-2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在人血浆和肝细胞中由2-氨基-1-甲基苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的N-氧化代谢产物形成的人血清白蛋白加合物的质谱表征

  摘要：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）是在熟肉中形成的致癌性杂环芳香胺，被代谢活化为亲电子中间体，该中间体与DNA和蛋白质形成共价加合物。我们先前确定了白蛋白与遗传毒性代谢物2-羟基氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（HONH-PhIP）反应后，在人血清白蛋白的Cys 34残基上形成的PhIP加合物。从胰蛋白酶/胰凝乳蛋白酶消化物中回收的主要加成肽被鉴定为缺失的裂解肽LQQC * [SO 2 PhIP]PFEDHVK，[半胱氨酸-S-基-PhIP] -S-二氧化物连接的加合物。在这项研究中，我们已经表征了N-磺氧基-2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（N-磺氧基-PhIP）的白蛋白加合产物，这被认为是主要的PhIP的遗传毒性代谢物在体内形成。靶向和依赖数据的扫描方法表明，N-磺氧基-PhIP与人血浆中白蛋白的Cys 34加成后形成LQQC

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.5b00075