diethyl (2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate | 827320-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate
• 英文别名: [(R)-2-(4-Chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester；Diethyl [(2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]phosphonate；(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-diethoxyphosphorylethanol
• CAS: 827320-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₈ClO₄P
• 分子量: 292.699
• InChiKey: VWCGCZAITAQBMW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl (2S)-β-benzyloxycarbonylamino-β-(p-chlorophenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光信反应简便合成光学活性 α-氨基-α-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400420
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,[2-(4-氯苯基)-2-羰基乙基]-,二乙基酯 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 NADPH 、 A₁₃₈V/L₁₃₉A/Y₁₄₄V/M₁₈₄A mutant of ketoreductase from Bacillus subtilis 、 glucose dehydrogenase BsGDH 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以70%的产率得到diethyl (2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶级联不对称合成 β-羟基膦酸酯

  摘要：

  手性 β-羟基膦酸酯是有机磷化合物的重要组成部分。然而，这些单元的不对称合成仍然是一个重大挑战。在这里，我们描述了一种获得手性β-羟基膦酸盐的一锅化学酶级联过程，该过程结合了光氧化化学反应和生物还原。化学反应中光氧化的结合导致级联中 β-羟基膦酸酯的产率高达 92%，对映体过量 (ee) 大于 99%。此外，( S )-(2-羟基-2-苯基乙基)膦酸二乙酯的放大也证明了该策略的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01716