(S)-2-(Hydroxy-phenyl-amino)-propionaldehyde | 827624-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (S)-2-(Hydroxy-phenyl-amino)-propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[Hydroxy(phenyl)amino]propanal；(2S)-2-(N-hydroxyanilino)propanal
• CAS: 827624-09-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BHQQRQHNIMOCPY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Hydroxy-phenyl-amino)-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以30.2 mg的产率得到(S)-2-(N-phenylhydroxyamino)propanol
  参考文献：
  名称：

  轴向手性仲胺催化剂催化的直接不对称羟基化反应

  摘要：

  发现醛与亚硝基苯的直接不对称羟基胺化反应由新型轴向手性仲胺催化剂 (S)-1d 催化。所得光学富集的羟基胺化产物在一锅中很容易转化为 β-氨基醇或 1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/ja0604515
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 亚硝基苯 在 (S)-3,5-dihydro-4H-di(3-CPh₂OH)naphth[2,1-c:1',2'-e]azepine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(Hydroxy-phenyl-amino)-propionaldehyde 、 (S)-2-(Hydroxy-phenyl-amino)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  轴向手性仲胺催化剂催化的直接不对称羟基化反应

  摘要：

  发现醛与亚硝基苯的直接不对称羟基胺化反应由新型轴向手性仲胺催化剂 (S)-1d 催化。所得光学富集的羟基胺化产物在一锅中很容易转化为 β-氨基醇或 1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/ja0604515

文献信息

• Direct Asymmetric Hydroxyamination Reaction Catalyzed by an Axially Chiral Secondary Amine Catalyst
  作者：Taichi Kano、Mitsuhiro Ueda、Jun Takai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0604515

  日期：2006.5.1

  A direct asymmetric hydroxyamination reaction of aldehydes with nitrosobenzene was found to be catalyzed by the novel axially chiral secondary amine catalyst (S)-1d. The resulting optically enriched hydroxyamination products were readily converted to beta-amino alcohols or 1,2-diamines in one pot.

  发现醛与亚硝基苯的直接不对称羟基胺化反应由新型轴向手性仲胺催化剂 (S)-1d 催化。所得光学富集的羟基胺化产物在一锅中很容易转化为 β-氨基醇或 1,2-二胺。