2-(2-((trimethylsilyl)methoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 136151-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((trimethylsilyl)methoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-{2-[(Trimethylsilyl)methoxy]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(trimethylsilylmethoxy)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 136151-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃Si
• 分子量: 277.395
• InChiKey: JOLYSGWNKQWCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((trimethylsilyl)methoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-((trimethylsilyl)methoxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  硅胺规程（SLAP）试剂和路易斯酸促进的光氧化还原催化连续流合成吗啉和恶唑烷

  摘要：

  醛与硅胺规程（SLAP）试剂的光催化偶联可在连续流动条件下简单，可扩展地合成取代的吗啉，恶唑烷，硫代吗啉和噻嗪类。该方法成功的关键是廉价的有机光催化剂（TPP）和路易斯酸添加剂的结合，后者形成易于还原以完成催化循环的胺自由基阳离子。二取代和三取代的SLAP试剂是通过铁催化的烯烃的氨基醚化一步形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02395
• 作为产物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)methoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-(2-((trimethylsilyl)methoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  硅胺规程（SLAP）试剂和路易斯酸促进的光氧化还原催化连续流合成吗啉和恶唑烷

  摘要：

  醛与硅胺规程（SLAP）试剂的光催化偶联可在连续流动条件下简单，可扩展地合成取代的吗啉，恶唑烷，硫代吗啉和噻嗪类。该方法成功的关键是廉价的有机光催化剂（TPP）和路易斯酸添加剂的结合，后者形成易于还原以完成催化循环的胺自由基阳离子。二取代和三取代的SLAP试剂是通过铁催化的烯烃的氨基醚化一步形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02395

文献信息

• Single Electron Transfer-Promoted Photocyclization Reactions of Linked Acceptor−Polydonor Systems:  Effects of Chain Length and Type on the Efficiencies of Macrocyclic Ring-Forming Photoreactions of Tethered α-Silyl Ether Phthalimide Substrates
  作者：Dae Won Cho、Jung Hei Choi、Sun Wha Oh、Chunsheng Quan、Ung Chan Yoon、Runtang Wang、Shaorong Yang、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja076846l

  日期：2008.2.1

  center to the terminal alpha-trimethylsilyl ether position. In addition, an inverse relationship was observed between the quantum yields of photocyclization reactions of the tethered phthalimides and naphthalimides and the length of the polyethylenoxy chain. Finally, the roles played by chain type and length in governing photoreaction efficiencies were investigated by using intramolecular competition

  描述了一项调查结果，旨在获得有关控制单电子转移 (SET) 促进的连接受体-多供体系统的光环化反应效率的因素的信息。在这项工作中使用的一组基材包括 α-三甲基甲硅烷基醚封端、聚亚甲基和聚亚乙基氧基连接的邻苯二甲酰亚胺和 2,3-萘二甲酰亚胺。观察到聚氧乙烯连接的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应以更高的化学产率和更大的量子效率发生，而不是含有几乎相等长度的聚亚甲基系链的类似物。这些发现表明，1、在光环化过程中作为关键中间体的 omega-两性离子双自由基在链中含有氧供体位点的物质中得到增强。研究结果表明，这些供体位点促进初始 SET 到受体激发态和随后的链内 SET，导致阳离子自由基中心迁移到末端 α-三甲基甲硅烷基醚位置。此外，在系留邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应的量子产率与聚氧乙烯链的长度之间观察到反比关系。最后，通过在聚氧乙烯和聚亚甲基双系邻苯二甲酰亚胺的光反应中使用
• Continuous Flow Synthesis of Morpholines and Oxazepanes with Silicon Amine Protocol (SLAP) Reagents and Lewis Acid Facilitated Photoredox Catalysis
  作者：Moritz K. Jackl、Luca Legnani、Bill Morandi、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02395

  日期：2017.9.1

  Photocatalytic coupling of aldehydes and silicon amine protocol (SLAP) reagents enables the simple, scalable synthesis of substituted morpholines, oxazepanes, thiomorpholines, and thiazepanes under continuous flow conditions. Key to the success of this process is the combination of an inexpensive organic photocatalyst (TPP) and a Lewis acid additive, which form an amine radical cation that is easily

  醛与硅胺规程（SLAP）试剂的光催化偶联可在连续流动条件下简单，可扩展地合成取代的吗啉，恶唑烷，硫代吗啉和噻嗪类。该方法成功的关键是廉价的有机光催化剂（TPP）和路易斯酸添加剂的结合，后者形成易于还原以完成催化循环的胺自由基阳离子。二取代和三取代的SLAP试剂是通过铁催化的烯烃的氨基醚化一步形成的。