3-(3,4-Dibromophenyl)prop-2-enal | 105330-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(3,4-Dibromophenyl)prop-2-enal
• 英文别名: 3-(3,4-dibromophenyl)prop-2-enal
• CAS: 105330-15-2
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: UHAHTLVXBZYBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dibromophenyl)prop-2-enal 、 2,2,2-三氟-1-(1H-吲哚-2-基)乙酮 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化对映选择性合成N-稠合多环二氢吡啶并[1,2-α]-吲哚酮

  摘要：

  公开了烯醛与活化酮的NHC催化的对映选择性成环反应。该方法从高烯醇化物与活化酮的正式[3 + 2]环化以及随后通过吲哚氮原子对γ-内酯进行环扩展开始。该策略具有广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供相应的 DHPI，并具有出色的对映选择性水平。已经进行了对照实验来阐明合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01756
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴苯甲醛 、 (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 在 potassium tert-butylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79 %的产率得到3-(3,4-Dibromophenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化对映选择性合成N-稠合多环二氢吡啶并[1,2-α]-吲哚酮

  摘要：

  公开了烯醛与活化酮的NHC催化的对映选择性成环反应。该方法从高烯醇化物与活化酮的正式[3 + 2]环化以及随后通过吲哚氮原子对γ-内酯进行环扩展开始。该策略具有广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供相应的 DHPI，并具有出色的对映选择性水平。已经进行了对照实验来阐明合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01756

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Synthesis of N-Fused Polycyclic Dihydropyrido[1,2-α]-indolones
  作者：Ting Yao、Jia Li、Changgui Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01756

  日期：2023.7.14

  An NHC-catalyzed enantioselective annulation reaction of enals with an activated ketone is disclosed. The approach proceeds from a formal [3 + 2] annulation of homoenolate with activated ketone and a subsequent ring expansion of γ-lactone by the nitrogen atom of indole. This strategy features a broad substrate scope, affording the corresponding DHPIs in moderate to good yields and with excellent levels

  公开了烯醛与活化酮的NHC催化的对映选择性成环反应。该方法从高烯醇化物与活化酮的正式[3 + 2]环化以及随后通过吲哚氮原子对γ-内酯进行环扩展开始。该策略具有广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供相应的 DHPI，并具有出色的对映选择性水平。已经进行了对照实验来阐明合理的机制。