3-(Pentadeca-8',11',13'-trienyl)-veratrol | 50445-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Pentadeca-8',11',13'-trienyl)-veratrol
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-3-(pentadeca-8,11,13-trien-1-YL)benzene；1,2-dimethoxy-3-pentadeca-8,11,13-trienylbenzene
• CAS: 50445-32-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: LEEYYMJTDGPYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-n-pentadec-8,11,13-trienyl catechol 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到3-(Pentadeca-8',11',13'-trienyl)-veratrol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂和 HDAC2 抑制剂的 C15 三烯漆酚衍生物的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列 C15 三烯漆酚衍生物并评估了它们在体外的抗 HepG2 聚集。结果表明，所有化合物均具有有效的抗HepG2活力。化合物 1 是一种有效的 HepG2 抑制剂，对 LO2 的 IC50 为 7.886 μM，IC50 为 150 μM。此外，化合物1增加了HepG2的细胞凋亡。化合物 1 的硫醇硫分别与 Gly154 和 Tyr308 形成氢键相互作用，使其与 HDAC2 的结合更紧密。此外，它还与残基 His33、Pro106、Val107、Gly154、Phe155 和 His183 形成疏水相互作用，并通过疏水作用提供了强大的范德华力。

  DOI：

  10.3390/molecules23051074

文献信息

• Synthesis and Evaluation of C15 Triene Urushiol Derivatives as Potential Anticancer Agents and HDAC2 Inhibitor
  作者：Zhiwen Qi、Chengzhang Wang、Jianxin Jiang

  DOI：10.3390/molecules23051074

  日期：——

  A series of C15 triene urushiol derivatives were synthesized and evaluated for their anti-HepG2 aggregation in vitro. The results indicated that all compounds had an effective anti-HepG2 vitality. Compound 1 was a potent inhibitor of HepG2 with IC50 of 7.886 μM and 150 μM against LO2. Moreover, compound 1 increased the apoptosis of HepG2. Compound 1’s thiol sulfur formed hydrogen bonding interactions

  合成了一系列 C15 三烯漆酚衍生物并评估了它们在体外的抗 HepG2 聚集。结果表明，所有化合物均具有有效的抗HepG2活力。化合物 1 是一种有效的 HepG2 抑制剂，对 LO2 的 IC50 为 7.886 μM，IC50 为 150 μM。此外，化合物1增加了HepG2的细胞凋亡。化合物 1 的硫醇硫分别与 Gly154 和 Tyr308 形成氢键相互作用，使其与 HDAC2 的结合更紧密。此外，它还与残基 His33、Pro106、Val107、Gly154、Phe155 和 His183 形成疏水相互作用，并通过疏水作用提供了强大的范德华力。