3-n-pentadec-8,11,13-trienyl catechol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-n-pentadec-8,11,13-trienyl catechol
• 英文别名: urushiol；3-Pentadec-8,11,13-trienylcatechol；3-pentadeca-8,11,13-trienylbenzene-1,2-diol
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: IYROWZYPEIMDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-pentadec-8,11,13-trienyl catechol 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-[10-(1,3-benzodioxol-4-yl)dec-2-enyl]-N-hydroxy-2-methylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的 I 类组蛋白脱乙酰酶抑制剂的新型漆酚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 11 种基于漆酚的异羟肟酸组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，并进行了生物学评估。化合物1、2、3、4和5显示出有效的HDAC1/2/3/ 8抑制活性。蛋白质印迹分析验证了这些化合物的特殊结构适合靶向 I 类 HDAC。进一步的抗增殖测定表明，合成的化合物对四种人类癌细胞系表现出比 SAHA 更强的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300238

文献信息

• Synthesis and Evaluation of C15 Triene Urushiol Derivatives as Potential Anticancer Agents and HDAC2 Inhibitor
  作者：Zhiwen Qi、Chengzhang Wang、Jianxin Jiang

  DOI：10.3390/molecules23051074

  日期：——

  A series of C15 triene urushiol derivatives were synthesized and evaluated for their anti-HepG2 aggregation in vitro. The results indicated that all compounds had an effective anti-HepG2 vitality. Compound 1 was a potent inhibitor of HepG2 with IC50 of 7.886 μM and 150 μM against LO2. Moreover, compound 1 increased the apoptosis of HepG2. Compound 1’s thiol sulfur formed hydrogen bonding interactions

  合成了一系列 C15 三烯漆酚衍生物并评估了它们在体外的抗 HepG2 聚集。结果表明，所有化合物均具有有效的抗HepG2活力。化合物 1 是一种有效的 HepG2 抑制剂，对 LO2 的 IC50 为 7.886 μM，IC50 为 150 μM。此外，化合物1增加了HepG2的细胞凋亡。化合物 1 的硫醇硫分别与 Gly154 和 Tyr308 形成氢键相互作用，使其与 HDAC2 的结合更紧密。此外，它还与残基 His33、Pro106、Val107、Gly154、Phe155 和 His183 形成疏水相互作用，并通过疏水作用提供了强大的范德华力。
• 一种具有HDAC抑制活性的亚甲基醚漆酚异羟肟酸衍生物的合成方法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN110256398A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明涉及一种具有HDAC抑制活性的亚甲基醚漆酚异羟肟酸衍生物的合成方法。以不饱和漆酚为原料，通过醚化反应阻断漆酚氧化聚合，通过Diels‑Alder、水解和羟氨化等反应，在漆酚侧链尾部引入异羟肟酸基团，并且在其苯环或烷基链引入硝基和羟基等不同药效基团，合成了3种亚甲基醚漆酚异羟肟酸衍生物，3种化合物均能很好地与HDAC的活性口袋结合，可与其残基形成稳定氢键相互作用，并能与活性口袋底部的Zn2+形成稳定螯合，具有很好的HDAC的抑制活性，3种化合物对HDAC 2和HDAC 8的半数抑制浓度(IC50)值与FDA批准的HDAC抑制剂SAHA的IC50值相当，可应用于临床抗肿瘤药物中，附加值极高，可以成为临床上开发新型漆酚基HDAC抑制剂的一种新技术。