3,4-dibutyl-2-phenylethynyl-5-trimethylsilylethynylthiophene | 922166-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dibutyl-2-phenylethynyl-5-trimethylsilylethynylthiophene
• 英文别名: {[3,4-Dibutyl-5-(phenylethynyl)thiophen-2-yl]ethynyl}(trimethyl)silane；2-[3,4-dibutyl-5-(2-phenylethynyl)thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 922166-71-0
• 化学式: C₂₅H₃₂SSi
• 分子量: 392.681
• InChiKey: OASNJTJUYXKMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2-phenylethynyl-5-trimethylsilylethynylthiophene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3,4-dibutyl-2-ethynyl-5-phenylethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  由噻吩、乙炔和乙烯结构单元组成的巨型大环化合物

  摘要：

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja067077t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2-(trimethylsilyl)ethynylthiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,4-dibutyl-2-phenylethynyl-5-trimethylsilylethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  由噻吩、乙炔和乙烯结构单元组成的巨型大环化合物

  摘要：

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja067077t

文献信息

• Giant Macrocycles Composed of Thiophene, Acetylene, and Ethylene Building Blocks
  作者：Kazumi Nakao、Masayuki Nishimura、Tomoya Tamachi、Yoshiyuki Kuwatani、Hitoshi Miyasaka、Tohru Nishinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/ja067077t

  日期：2006.12.1

  units has been converted into macrocyclic oligo(3,4-dibutyl-2,5-thienylene-ethynylene) 6a using bromination/dehydrobromination procedure. Giant macrocycles 1a-6a exhibit a red shift of their absorption spectra and a fairly strong fluorescence with a large Stokes shift as compared to a linear conjugated counterpart having five thiophene rings. Compounds 1a-6a exhibit multistep reversible redox behaviors

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi