5-(4-chloro-phenyl)-4-cyanomethyl-1-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (4-fluoro-phenyl)-amide | 917081-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-4-cyanomethyl-1-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (4-fluoro-phenyl)-amide
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-4-(cyanomethyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 917081-46-0
• 化学式: C₂₄H₁₄Cl₃FN₄O
• 分子量: 499.759
• InChiKey: OICJCCQRXZGXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-phenyl)-4-cyanomethyl-1-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (4-fluoro-phenyl)-amide 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到[5-(4-chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-3-(4-fluoro-phenylcarbamoyl)-1H-pyrazol-4-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/133926

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cannabinoid Receptor Modulators
  申请人：Amengual Remi Alain

  公开号：US20080200527A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Compounds of formula (I), are cannabinoid CB1 receptors, useful, inter alia in the treatment of obesity: wherein A 1 is hydrogen, —COOH, or tetrazolyl, and A 2 is hydrogen, —COOH, tetrazolyl, —CN, —CF 3 , —COR 6 , —SO 2 R 6 , —OR 7 , —NR 7 R 8 , —NHCOR 6 , and —NR 7 SO 2 R 8 provided that one of A 1 and A 2 is either —COOH or tetrazolyl; p is 0 or 1 and A 3 is phenyl or cycloalkyl, either of which is optionally substituted with R 4 and/or R 5 ; q is 0 or 1; R 1 is a bond, or —(CH 2 ) a B 1 (CH 2 ) b — wherein a and b are independently 0, 1, 2 or 3 provided that a+b is not greater than 4, and B 1 is —CO—, —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —CH 2 —, —CHOH— or —NR 7 —; R 2 is a bond, —CH 2 ) a B 1 (CH 2 ) b — or —[(CH 2 ) a B 1 (CH 2 ) b ] n -A 4 -[(CH 2 ) c B 2 (CH 2 ) d ] m — wherein a, b, and B 1 are as defined for R 1 ; B 2 is as defined for B 1 , c and d are independently 0, 1, 2 or 3; with the proviso that a+b+c+d is not greater than 6, n and m are independently 0 or 1 and A 4 is a monocarbocyclic or monoheterocyclic ring, having 3 to 8 ring atoms, optionally substituted with one or more of —F, —Cl, —Br, —CN, —CF 3 , C 1 -C 4 alkyl, cycloalkyl, —OR 9 , oxo or —NR 7 R 8 ; R 3 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, cycloalkyl, —CF 3 , —OR 9 , —NR 7 R 8 , —(CH 2 ) s COR 6 , —(CH 2 ) s SO 2 R 6 , —(CH 2 ) s NR 7 COR 6 , —(CH 2 ) s NR 7 COOR 8 , —(CH 2 ) s NR 7 SO 2 R 6 , wherein s is 1, 2, 3 or 4; R 4 and R 5 independently —R 9 , —CN, —F, —Cl, —Br, —OR 9 , —NR 7 R 8 , —NR 7 COR 6 , —NR 7 SO 2 R 6 , —COR 6 , —SR 9 , —SOR 9 , —SO 2 R 6 , (C 1 -C 4 alkyl)OR 9 , —(C 1 -C 4 alkyl)NR 7 R 8 , —(C 1 -C 4 alkyl)NR 7 COR 6 , C 1 -C 4 alkyl)NR 7 COOR 8 , —(C 1 -C 4 alkyl)NR 7 SO 2 R 6 , —(C 1 -C 4 alkyl)COR 6 , —(C 1 -C 4 alkyl)SO 2 R 6 , —NR 7 COOR 8 , or [N—(C 1 -C 4 alkyl)]-tetrazolyl; R 6 is C 1 -C 4 alkyl, cycloalkyl, —CF 3 or —NR 7 R 8 ; R 7 and R 8 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or cycloalkyl; and R 9 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, cycloalkyl, fully or partially fluorinated C 1 -C 4 alkyl.

  公式（I）的化合物是大麻素CB1受体，可用于治疗肥胖症等疾病：其中A1是氢，-COOH或四唑基，而A2是氢，-COOH，四唑基，-CN，-CF3，-COR6，-SO2R6，-OR7，-NR7R8，-NHCOR6和-NR7SO2R8，前提是A1和A2中的一个是-COOH或四唑基；p为0或1，A3为苯基或环烷基，其中任意一个都可以用R4和/或R5取代；q为0或1；R1是键，或-（CH2）aB1（ ）b-，其中a和b独立地为0、1、2或3，前提是a+b不大于4，B1是-CO-，-O-，-S-，-SO-，-SO2-，- -，-CHOH-或-NR7-；R2是键，-（ ）aB1（ ）b-或-[( )aB1( )b]n-A4-[( )cB2( )d]m-，其中a、b和B1如R1所定义；B2如B1定义，c和d独立地为0、1、2或3；前提是a+b+c+d不大于6，n和m独立地为0或1，A4是具有3到8个环原子的单环芳烃或单环杂环，可选地取代一个或多个-F、-Cl、-Br、-CN、- 、C1-C4烷基、环烷基、-OR9、氧代或-NR7R8；R3是氢、C1-C4烷基、环烷基、- 、-OR9、-NR7R8、-（ ）sCOR6、-（ ）sSO2R6、-（ ）sNR7COR6、-（ ）sNR7COOR8、-（ ）sNR7SO2R6，其中s为1、2、3或4；R4和R5独立地为-R9、-CN、-F、-Cl、-Br、-OR9、-NR7R8、-NR7COR6、-NR7SO2R6、-COR6、-SR9、-SOR9、-SO2R6、（C1-C4烷基）OR9、-（C1-C4烷基）NR7R8、-（C1-C4烷基）NR7COR6、C1-C4烷基）NR7COOR8、-（C1-C4烷基）NR7SO2R6、-（C1-C4烷基）COR6、-（C1-C4烷基）SO2R6、-NR7COOR8或[N-（C1-C4烷基）]-四唑基；R6是C1-C4烷基、环烷基、- 或-NR7R8；R7和R8独立地为氢、C1-C4烷基或环烷基；R9是氢、C1-C4烷基、环烷基、全氟或部分氟化的C1-C4烷基。