(S)-N-(2-methoxybenzyl)valinol | 459804-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-methoxybenzyl)valinol
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methoxyphenyl)methylamino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 459804-59-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: XYBMIDFZCZHJHE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-methoxybenzyl)valinol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到(S)-N-(2-methoxybenzyl)-O-methylvalinol
  参考文献：
  名称：

  不对称加成的Ñ丁基锂为醛：新的见解，手性氨基醚加速反应的反应性和对映选择性

  摘要：

  通过一系列手性锂酰胺类似物介导苯甲醛与正丁基锂的对映选择性丁基化反应，得到1-苯戊醇，具有良好至中等的对映选择性。为了在反应中实现高的对映体过量，在立构中心的碳和氮上，酰胺化锂必须具有大于甲基的取代基。使用半经验（PM3）和密度泛函（B3LYP）方法进行的计算研究表明，手性锂酰胺加速异丁醛丁基化的过渡态的稳定性与实验一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00378-2
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(2-methoxybenzyl)valinol
  参考文献：
  名称：

  不对称加成的Ñ丁基锂为醛：新的见解，手性氨基醚加速反应的反应性和对映选择性

  摘要：

  通过一系列手性锂酰胺类似物介导苯甲醛与正丁基锂的对映选择性丁基化反应，得到1-苯戊醇，具有良好至中等的对映选择性。为了在反应中实现高的对映体过量，在立构中心的碳和氮上，酰胺化锂必须具有大于甲基的取代基。使用半经验（PM3）和密度泛函（B3LYP）方法进行的计算研究表明，手性锂酰胺加速异丁醛丁基化的过渡态的稳定性与实验一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00378-2

文献信息

• [EN] TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TITANE ET PROCÉDÉ DE CYANATION DES IMINES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010093327A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e), wherein R1, R2, R3, and R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及用于合成反应的钛催化剂，通过将包含钛烷氧化物和配体的反应混合物与水接触而产生，其中配体由通用公式（e）表示，其中R1、R2、R3和R4分别是氢原子、烷基或类似物，（A）代表具有两个或更多碳原子的基团。这些钛催化剂可以以固体形式分离并储存。该发明还涉及一种亚胺的氰化过程，其中该过程包括在钛催化剂存在下将亚胺与氰化剂反应。
• Asymmetric addition of n-butyllithium to aldehydes: new insights into the reactivity and enantioselectivity of the chiral amino ether accelerated reaction
  作者：Johan Granander、Richard Sott、Göran Hilmersson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00378-2

  日期：2002.6

  Enantioselective butylation of benzaldehyde with n-butyllithium was mediated by a series of chiral lithium amide analogues to give 1-phenylpentanol in good to moderate enantioselectivities. In order to achieve high enantiomeric excess in the reaction, the lithium amide must have a substituent larger than methyl on both the carbon at the stereogenic center and the nitrogen. Computational studies, using

  通过一系列手性锂酰胺类似物介导苯甲醛与正丁基锂的对映选择性丁基化反应，得到1-苯戊醇，具有良好至中等的对映选择性。为了在反应中实现高的对映体过量，在立构中心的碳和氮上，酰胺化锂必须具有大于甲基的取代基。使用半经验（PM3）和密度泛函（B3LYP）方法进行的计算研究表明，手性锂酰胺加速异丁醛丁基化的过渡态的稳定性与实验一致。