3-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4–d]pyrimidin-4-amine | 1408088-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4–d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 3-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine；3-piperidin-1-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1408088-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆
• 分子量: 218.261
• InChiKey: MVKMMQZISOOYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 3-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4–d]pyrimidin-4-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以49.67 %的产率得到1-(7-chloroquinolin-4-yl)-3-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4–d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis,Antidiabetic and Antitubercular Evaluation of Quinoline–pyrazolopyrimidine hybrids and Quinoline‐4‐Arylamines

  摘要：

  摘要 合成了两个喹啉基杂交化合物库 1-(7-氯喹啉-4-基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺和 7-氯-N-苯基喹啉-4-胺，并评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化特性。与参考抑制剂阿卡波糖（IC50=51.73 μM）相比，分别带有 4-甲基哌啶和对三氟甲氧基的化合物显示出最有前途的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50=46.70 和 40.84 μM。结构-活性关系分析表明，环状仲胺垂体和对位苯基取代基是造成不同酶抑制作用的原因。抗氧化分析进一步表明，与抗坏血酸（IC50=0.05 mM）相比，分别具有 N-甲基哌嗪和 N-乙基哌嗪环的化合物具有良好的 DPPH 清除能力，IC50=0.18、0.58 和 0.93 mM，而最佳的 DPPH 清除剂是 NO2 取代的化合物（IC50=0.08 mM）。此外，含有 N-（2-羟乙基）哌嗪分子的化合物是最佳的 NO 自由基清除剂，IC50=0.28 mM。分子对接研究表明，这些化合物是正交型抑制剂，其喹啉、嘧啶和 4-氨基单元是在α-葡萄糖苷酶催化位点结合的关键药效团。综合来看，这些化合物具有双重潜力，即既是强效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，又是出色的自由基清除剂。因此，它们可以作为结构模板，用于寻找控制 2 型糖尿病的药物。最后，在研究这些化合物抗结核潜力的初步试验中，两个吡唑嘧啶系列化合物和一个 7-氯-N-苯基喹啉-4-胺杂合物对结核分枝杆菌显示出低于 10 μM 的全细胞活性。

  DOI：

  10.1002/open.202400014
• 作为产物：
  描述：

  2-[(methylthio)(piperidin-1-yl)methylene]malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4–d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis,Antidiabetic and Antitubercular Evaluation of Quinoline–pyrazolopyrimidine hybrids and Quinoline‐4‐Arylamines

  摘要：

  摘要 合成了两个喹啉基杂交化合物库 1-(7-氯喹啉-4-基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺和 7-氯-N-苯基喹啉-4-胺，并评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化特性。与参考抑制剂阿卡波糖（IC50=51.73 μM）相比，分别带有 4-甲基哌啶和对三氟甲氧基的化合物显示出最有前途的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50=46.70 和 40.84 μM。结构-活性关系分析表明，环状仲胺垂体和对位苯基取代基是造成不同酶抑制作用的原因。抗氧化分析进一步表明，与抗坏血酸（IC50=0.05 mM）相比，分别具有 N-甲基哌嗪和 N-乙基哌嗪环的化合物具有良好的 DPPH 清除能力，IC50=0.18、0.58 和 0.93 mM，而最佳的 DPPH 清除剂是 NO2 取代的化合物（IC50=0.08 mM）。此外，含有 N-（2-羟乙基）哌嗪分子的化合物是最佳的 NO 自由基清除剂，IC50=0.28 mM。分子对接研究表明，这些化合物是正交型抑制剂，其喹啉、嘧啶和 4-氨基单元是在α-葡萄糖苷酶催化位点结合的关键药效团。综合来看，这些化合物具有双重潜力，即既是强效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，又是出色的自由基清除剂。因此，它们可以作为结构模板，用于寻找控制 2 型糖尿病的药物。最后，在研究这些化合物抗结核潜力的初步试验中，两个吡唑嘧啶系列化合物和一个 7-氯-N-苯基喹啉-4-胺杂合物对结核分枝杆菌显示出低于 10 μM 的全细胞活性。

  DOI：

  10.1002/open.202400014

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：NAGARATHNAM Dhanapalan

  公开号：US20120289496A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。
• NOVEL 1H-PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20200140432A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to a novel 1H-pyrazolopyridine derivative and a pharmaceutical composition containing the same. The 1H-pyrazolopyridine derivative and the pharmaceutical composition containing the same can be usefully used for the prevention or treatment of autoimmune diseases or cancer.

  本发明涉及一种新颖的1H-吡唑吡啶衍生物和含有该衍生物的药物组合物。该1H-吡唑吡啶衍生物和含有该衍生物的药物组合物可用于预防或治疗自身免疫性疾病或癌症。
• Novel Phenylpyridine Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising the Same
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20200223821A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present disclosure relates to a novel phenylpyridine derivative represented by Chemical Formula 1 and a pharmaceutical composition comprising the same, and the compound according to the present disclosure can be usefully used for the prevention or treatment of autoimmune diseases or cancers.

  本公开涉及一种由化学式1表示的新型苯基吡啶衍生物以及包含该衍生物的药物组合物，根据本公开的化合物可用于预防或治疗自身免疫疾病或癌症。
• NOVEL 1H-PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3653626A1

  公开（公告）日：2020-05-20

  The present invention relates to a novel 1H-pyrazolopyridine derivative and a pharmaceutical composition containing the same. The 1H-pyrazolopyridine derivative and the pharmaceutical composition containing the same can be usefully used for the prevention or treatment of autoimmune diseases or cancer.

  本发明涉及一种新型 1H-吡唑吡啶衍生物和含有该衍生物的药物组合物。该 1H-吡唑吡啶衍生物和含有该衍生物的药物组合物可用于预防或治疗自身免疫性疾病或癌症。
• NOVEL HETEROCYCLIC AMINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3845530A1

  公开（公告）日：2021-07-07

  The present disclosure relates to a novel heterocyclic amine derivative represented by the following Chemical Formula 1 and a pharmaceutical composition comprising the same, and the compound according to the present disclosure can be usefully used for the prevention or treatment of autoimmune diseases or cancers. wherein, in Chemical Formula 1, R1, R2, X1, X2, L, Y, A and B are the same as defined in the specification.

  本公开涉及一种由以下化学式 1 表示的新型杂环胺衍生物以及包含该衍生物的药物组合物，根据本公开的化合物可用于预防或治疗自身免疫性疾病或癌症。 其中，在化学式 1 中，R1、R2、X1、X2、L、Y、A 和 B 与说明书中定义的相同。