[(3aS,4S,5R,9bS)-5-acetyloxy-7-[2-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-9-oxo-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]chromen-4-yl] acetate | 1404290-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [(3aS,4S,5R,9bS)-5-acetyloxy-7-[2-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-9-oxo-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]chromen-4-yl] acetate
• CAS: 1404290-02-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₁
• 分子量: 530.529
• InChiKey: QMBJETPXECFEGA-SSUZURRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,5R,9bS)-5-acetyloxy-7-[2-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-9-oxo-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]chromen-4-yl] acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.8mg的产率得到[(5S,6S,7S,8R)-8-acetyloxy-2-[2-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-5,6-dihydroxy-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrochromen-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  九种来自沉香树脂木材的 2-(2-苯基乙基)色酮衍生物及其对 RAW 264.7 细胞中 LPS 诱导的 NO 产生的抑制作用

  摘要：

  通过对 Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg 树脂木沉香木的植物化学研究，分离出了 9 种新的 2-(2-苯乙基)色酮衍生物，aquilarones A–I (​​1–9)，以及两种已知的类似物（10 和 11）。通过广泛的光谱分析，包括紫外、红外、核磁共振和电子圆二色性 (ECD) 数据以及化学方法，阐明了它们的结构。通过其丙酮化物衍生物 1a 的单晶 X 射线衍射分析证实了阿奎拉酮 A (1) 的绝对构型。所有化合物均表现出对 RAW 264.7 细胞中一氧化氮产生的显着抑制，IC50 值在 5.12-22.26 μM 范围内。此外，还包括树脂木材和无树脂木材的 HPLC-UV 比较分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200725
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,9bS)-4,5-dihydroxy-7-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]chromen-9-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以9.6mg的产率得到[(3aS,4S,5R,9bS)-5-acetyloxy-7-[2-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-9-oxo-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]chromen-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  九种来自沉香树脂木材的 2-(2-苯基乙基)色酮衍生物及其对 RAW 264.7 细胞中 LPS 诱导的 NO 产生的抑制作用

  摘要：

  通过对 Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg 树脂木沉香木的植物化学研究，分离出了 9 种新的 2-(2-苯乙基)色酮衍生物，aquilarones A–I (​​1–9)，以及两种已知的类似物（10 和 11）。通过广泛的光谱分析，包括紫外、红外、核磁共振和电子圆二色性 (ECD) 数据以及化学方法，阐明了它们的结构。通过其丙酮化物衍生物 1a 的单晶 X 射线衍射分析证实了阿奎拉酮 A (1) 的绝对构型。所有化合物均表现出对 RAW 264.7 细胞中一氧化氮产生的显着抑制，IC50 值在 5.12-22.26 μM 范围内。此外，还包括树脂木材和无树脂木材的 HPLC-UV 比较分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200725